7-chloro-6-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]quinazolin-4-amine | 1027300-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-6-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]quinazolin-4-amine
• CAS: 1027300-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₅O₄
• 分子量: 359.728
• InChiKey: RNPLFPRSGVJHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 7-chloro-6-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]quinazolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-nitro-4-(4-nitrobenzylamino)-7-(1-piperazino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-6-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073

文献信息

• NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP1229025A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  Quinazoline derivatives represented by the general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in said formula R1 is nitro or halogen; R2 and R4 are each hydrogen, C1-4 alkyl, carboxyl, or C2-5 alkoxycarbonyl; R3 is hydrogen, amino, optionally substituted C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, or C2-5 alkoxycarbonyl; W is carbon or nitrogen; and m is 0 to 2.

  通式（1）所代表的喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐，所述式中 R1 为硝基或卤素；R2 和 R4 分别为氢、C1-4 烷基、羧基或 C2-5 烷氧基羰基；R3 为氢、氨基、任选取代的 C1-4 烷基、C1-4 烷酰基或 C2-5 烷氧基羰基；W 为碳或氮；m 为 0 至 2。
• Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Fumihiro Obara、Mitsuhiro Matsumoto、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1073

  日期：——

  We synthesized various 6-nitroquinazolines by modifying the structure of compound 1 and evaluated their inhibitory activities toward both TNF-α production and T cell proliferation responses. The presence of the unsubstituted piperazine ring at the C(7)-position was required for both inhibitory activities. In this series of compounds, 5d and 5f, containing the 4-fluorophenyl and 3,4-difluorophenyl moiety, respectively, at the C(4)-position, showed the suppressing effects toward both responses with low cell growth inhibition. Furthermore, the oral administration of these compounds mentioned above at doses of 30 and 100 mg/kg also resulted in significant inhibition of TNF-α production induced by LPS in vivo.

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。