4-羟基-3-硝基苯甲醛 | 3011-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯甲醛
• 中文别名: 羟基-3-硝基苯甲醛；3-硝基-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2-nitrophenol；3-nitro-4-hydroxybenzaldehyde；4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 3011-34-5
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD00007117
• 分子量: 167.121
• InChiKey: YTHJCZRFJGXPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C (lit.)
• 沸点：
  295.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5216 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  8.93e-04 mmHg
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

4-羟基-3-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基-3-硝基苯甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 3011-34-5
分子式： C7H5NO4
4-羟基-3-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
143°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-羟基-3-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶，熔点为144-145℃，可溶于醇，微溶于水。

用途
4-羟基-3-硝基苯甲醛可用作医药、农药和染料等中间体。

生产方法
将24克对羟基苯甲醛悬浮在100毫升冰醋酸中，在搅拌下滴加，反应完成后冷却，过滤，并用冰水洗涤滤饼。经乙醇重结晶后得到成品20克，收率为61%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 sodium dithionite 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(5-(2-mercaptobenzoxazol-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new antitubercular agents by combining pyrazoline and benzoxazole pharmacophores: design, synthesis and insights into the binding interactions

  摘要：

  The present study is aimed at combining two well-known pharmacophores (pyrazoline and benzoxazole nucleus) to design and synthesize a series of new benzoxazole-based pyrazoline derivatives. In vitro antitubercular evaluation against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and multidrug-resistant TB (MDR-TB) strains showed that most of the target compounds displayed potent activity (MIC similar to 0.625-25 mu g/mL). Few compounds were found to be better than isoniazid against MDR-TB (MIC = 3.25 mu g/mL). In order to gain insights into the plausible binding motifs, the target compounds were docked into enoyl-acyl carrier protein (ACP) reductase, a molecular target of isoniazid. Many compounds were successfully docked into the active site of enoyl-ACP reductase and all the docked compounds occupied the same hydrophobic binding pocket and interacted mostly by dispersion interactions with the neighboring residues Met103, Met155, Tyr158, Met199, Ile202, Ile215, and Leu218. Contribution of the three pharmacophoric fragments (pyrazoline, benzoxazole and aryl ring) towards protein-ligand binding was evaluated at semi-empirical quantum mechanics level. The interaction energies suggested that most of the binding was governed by the benzoxazole moiety followed by pyrazoline and aryl rings.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0815-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苄醇 在 manganese (II) nitrate tetrahydrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-羟基-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  TEMPO包覆的Fe3O4超顺磁性纳米粒子的简单制备及其在酒精选择性氧化中的应用

  摘要：

  通过使用强金属氧化物螯合膦酸酯和叠氮化物/炔烃“咔嗒”化学反应，将有机氧化剂TEMPO（2,2,4,4-四甲基哌啶-1-氧基）固定在氧化铁（Fe 3 O 4）超顺磁性纳米粒子上。这种简单的制备方法可产生具有良好TEMPO负载的可回收TEMPO涂层纳米颗粒。它们具有出色的磁响应，并能在需氧酸性Mn II / Cu II下有效地催化多种伯醇和仲醇氧化成醛，酮和内酯。氧化Minisci条件或碱性NaOCl Anelli条件。纳米颗粒在Minisci条件下可以循环使用20次以上，在Anelli条件下可以循环使用八次，具有良好的基材转化率和优异的产品选择性。通过膦酸酯键固定化催化剂可使颗粒在最少的催化剂浸出的情况下承受酸性氧化环境。在固定膦酸酯之前而不是之后，将TEMPO单击膦酸酯，以确保单击的催化剂是颗粒表面上唯一的物质。这有助于定量催化剂负载。膦酸酯连接基的稳定性和这种催化剂固定方法的简便性使其

  DOI：

  10.1002/chem.200903527
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 1-甲酰基-4-氧代-4H-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于镁离子检测的多吡啶配体、铱配合物探针及其制备

  摘要：

  本发明公开用于镁离子检测的多吡啶配体、铱配合物探针及其制备，属于有机光电材料技术领域。本申请将能和镁离子进行特异性结合的β‑二酮单元直接共轭连接到多吡啶配体及其铱配合物上，当识别单元与镁离子结合时，可诱导光致电子转移(PET)反应，导致多吡啶配体及其磷光铱金属配合物均出现发光强度的转变，因而本申请制备的多吡啶配体及其铱配合物均可有效用于镁离子检测领域，实现对镁离子的动态示踪。另外，本申请公开的多吡啶配体及其铱配合物用于检测镁离子时均呈现出高离子选择性，可实现高灵敏度成像。本申请为发展新型发光强度响应型金属离子探针提供新的思路，在生物标记与成像领域具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN117447492A

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。

表征谱图