4-羟基-3-硝基苯硼酸 | 850568-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯硼酸
• 英文名称: (4-hydroxy-3-nitrophenyl)boronic acid
• CAS: 850568-75-1
• 化学式: C₆H₆BNO₅
• mdl: MFCD06659843
• 分子量: 182.928
• InChiKey: GEQDFOXXEZKEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113
• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-chloro-2-(3-nitro-4-((4-((trifluoromethyl)thio)benzyl)oxy)phenyl)-5(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有除草活性的新型含苯基吡啶基团α-三氟苯甲醚衍生物的合成

  摘要：

  为了发现具有良好活性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含苯基吡啶基团的 α-三氟硫代苯甲醚衍生物，并通过 NMR 和 HRMS 进行了鉴定。初步筛选温室除草活性表明，化合物5a在37.5 g ai/hm 2时对阔叶杂草反枝苋、苁蓉和旱莲草的抑制活性>85% ，略优于氟磺草胺。目前的研究表明，化合物5a可以进一步优化为除草剂候选物，以控制各种阔叶杂草。

  DOI：

  10.3390/molecules27185879

文献信息

• Synthesis of Novel α-Trifluoroanisole Derivatives Containing Phenylpyridine Moieties with Herbicidal Activity
  作者：Zengfei Cai、Yangyang Cao、Xiaohua Du

  DOI：10.3390/ijms231911083

  日期：——

  To find novel herbicidal compounds with high activity and broad spectrum, a series of phenylpyridine moiety-containing α-trifluoroanisole derivatives were designed, synthesized, and identified via nuclear magnetic resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Greenhouse-based herbicidal activity assays revealed that compound 7a exhibited > 80% inhibitory activity against Abutilon theophrasti

  为了寻找具有高活性和广谱性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含有苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物，并通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了鉴定。温室除草活性测定表明，化合物7a在37.5 g ai/hm 2剂量下对苘麻、反枝苋、旱莲草、马唐、狗尾草表现出>80%的抑制活性，优于氟磺胺草醚。化合物7a在该温室环境中进一步对苋麻和反枝苋表现出优异的除草活性，中位有效剂量（ED 50 ）值分别为13.32和5.48 g ai/hm 2 ，两者均略优于氟磺胺草醚（ED 50 = 36.39, 10.09 g ai/hm 2 )。当用于抑制烟草原卟啉原氧化酶( Nt PPO)时，化合物7a和氟磺胺草醚各自的半最大抑制浓度(IC 50 )为9.4和110.5 nM。化合物7a的对接结果表明，3-氯-5-三氟甲基吡啶和三氟甲氧基的引入有利于这些化合物与Nt PPO之间形成稳定的相互作用。
• Discovery of 3-Phenyl Indazole-Based Novel Chemokine-like Receptor 1 Antagonists for the Treatment of Psoriasis
  作者：Bongki Ko、Yongsoo Jang、Seung-hwa Kwak、Hyun You、Jeong-hyun Kim、Jung-Eun Lee、Hee Dong Park、Soo-Kyung Kim、William A. Goddard、Jung Hyun Han、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01011

  日期：2023.11.9

  Chemokine-like receptor 1 (CMKLR1)─a G protein-coupled receptor─has functional roles in the immune system and related diseases, including psoriasis and metabolic diseases. Psoriasis is a chronic inflammatory disease characterized by skin redness, scaliness, and itching. In this study, we sought to develop novel CMKLR1 antagonists by screening our in-house GPCR-targeting compound library. Moreover,

  趋化因子样受体 1 (CMKLR1)（一种 G 蛋白偶联受体）在免疫系统和相关疾病（包括牛皮癣和代谢性疾病）中发挥功能作用。牛皮癣是一种慢性炎症性疾病，其特征是皮肤发红、鳞屑和瘙痒。在这项研究中，我们试图通过筛选我们内部的 GPCR 靶向化合物库来开发新型 CMKLR1 拮抗剂。此外，我们优化了一种具有拮抗活性的基于苯基吲唑的命中化合物，并在小鼠模型中评估了其口服药代动力学特性。基于人 CMKLR1 同源性模型的结构设计将S - 26d确定为一种优化化合物，可作为有效的口服拮抗剂，在h CMKLR1 转染的 CHO 细胞中 pIC 50值为 7.44 。此外，在咪喹莫特诱导的银屑病样小鼠模型中，与对照组相比，口服S - 26d 1周显着减轻了改良银屑病面积和严重程度指数评分（红斑严重程度、鳞屑、皮肤厚度）。