4-羟基-3-硝基苯甲酸乙酯 | 19013-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-nitrobenzoate
• 英文别名: ethyl 3-nitro-4-hydroxybenzoate；4-hydroxy-3-nitro benzoic acid ethyl ester；3-nitro-4-hydroxybenzoic acid ethyl ester；4-ethoxycarbonyl-2-nitrophenol；4-hydroxy-3-nitrobenzoic acid；4-hydroxy-3-nitro-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 19013-10-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD00016999
• 分子量: 211.174
• InChiKey: FBHJNBWUGONVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71°C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-ethoxycarbonyl-2-mercaptobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regulatory molecules for the 5-HT3 receptor ion channel gating system

  摘要：

  Substituted benzoxazole derivatives which possess a nitrogen containing heterocycle at C2 are selective partial agonists of the 5-HT3 receptor. Alteration of substituents on the benzoxazole nucleus affords both agonist-like and antagonist-like compounds, and uniquely modifies the function of the 5-HT3 receptor ion channel gating system. SAR and corroborative computational docking study for these partial agonists successfully explained structure and function of the 5-HT3 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.054
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-one衍生物作为EGFR抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.008

文献信息

• Palladium-catalyzed C–O bond formation: direct synthesis of phenols and aryl/alkyl ethers from activated aryl halides
  作者：Guoshu Chen、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.036

  日期：2007.1

  palladium-catalyzed carbon–oxygen bond formation is reported. The palladium-tri-tert-butylphosphine complex was found to be effective in converting haloarenes to corresponding substituted phenols. This methodology offers a direct transformation of aryl halides to phenols, as well as the straightforward application to generate a wide variety of diaryl or alkyl/aryl ethers.

  据报道，形成了一种简单有效的钯催化的碳氧键。钯-三-叔丁基膦配合物被发现是有效的卤代芳烃转化成相应的取代的酚。这种方法可以将芳基卤化物直接转化为苯酚，并且可以直接用于生成各种二芳基或烷基/芳基醚。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872138A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound which inhibits human thrombin and which has the general structure ##STR1##

  一种抑制人类凝血酶的化合物，其具有一般结构##STR1##
• Design, synthesis and biological evaluation of novel EGFR/HER2 dual inhibitors bearing a oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one scaffold
  作者：Siyuan Yin、Chunming Tang、Bin Wang、Ying Zhang、Liliang Zhou、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.072

  日期：2016.9

  For the purpose of developing novel EGFR/HER2 tyrosine kinases inhibitors with high inhibition activity and low toxicity, two novel series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR/HER2 dual inhibitors introducing two electrophiles 2-(2-bromoacetyl)ethyl and 2-(2-chloroacetoxy)ethyl group as side-chain at 1-position respectively and evaluated their EGFR and HER2 inhibition activity

  为了开发具有高抑制活性和低毒性的新型EGFR / HER2酪氨酸激酶抑制剂，两个新系列的恶唑并[4,5- g ]喹唑啉-2（1H）-one衍生物作为EGFR / HER2双重抑制剂引入了两种亲电试剂以2-（2-溴乙酰基）乙基和2-（2-氯乙酰氧基）乙基为侧链，分别与拉帕替尼比较，评价其对EGFR和HER2的抑制活性和毒性。所有这些化合物均通过EGFR和HER2激酶抑制作用以及两种体外抗增殖试验进行了评估。大多数设计的化合物均表现出对EGFR和HER2的中等至高抑制活性。特别是化合物11o，11p，12e和12f表现出对EGFR和HER2的高度抑制作用。此外，化合物11p和12f对人肺腺癌细胞系（A549）和人乳腺癌细胞系（SK-Br3）的抗增殖活性也很好，而12f对人胚肺成纤维细胞的毒性最低。线（HELF）单元格。最后，在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，化合物12f表现出比拉帕替尼显着更高的对肿瘤生长的抑制作用。
• Synthesis and Na+/H+ exchanger inhibitory activity of benzoylguanidine derivatives
  作者：Lu Jin、Xiang-Min Jiang、Ping Du、Jing Xu、Guo-qing Gong、Qiu-juan Wang、Yun-gen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.011

  日期：2011.9

  Twenty-two compounds of substituted benzoylguanidine derivatives were designed and synthesized as potent NHE1 inhibitors. Twelve compounds showed more potent NHE1 inhibitory activity than cariporide. The activities of compounds 7e, 7h and 7j (IC50 = 0.073 ± 0.021, 0.084 ± 0.012 and 0.068 ± 0.021 nmol/L, respectively) were two orders of magnitude higher than that of cariporide (30.7 ± 2.5 nmol/L). Myocardial

  设计并合成了22种取代的苯甲酰胍衍生物作为有效的NHE1抑制剂。十二种化合物显示出比甲立哌啶更有效的NHE1抑制活性。化合物7e，7h和7j的活性（IC 50分别 为0.073±0.021、0.084±0.012和0.068±0.021 nmol / L）比甲哌利肽（30.7±2.5 nmol / L）高出两个数量级。心肌细胞体外筛选显示7j对缺氧/复氧的心肌细胞具有突出的保护作用。因此，对于进一步的研究是有价值的。
• A facile hybrid ‘flow and batch’ access to substituted 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazinones
  作者：Andrew J. S. Lin、Cecilia C. Russell、Jennifer R. Baker、Shelby L. Frailey、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob01153e

  日期：——

  chemical literature. Screening against a panel of 11 cancer and one normal cell line showed that the amide linked library 13a–l was devoid of toxicity. Whereas the ester linked analogues 12b, 12c, 12g, 12j and 12l were highly cytotoxic with growth inhibition (GI50) values from 0.34 to >50 μM across all cell lines, with the 2-OH-Ph substituted 12l analogue presenting with sub-micromolar potency against the

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是

表征谱图