(E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid | 56926-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-nitrocinnamic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56926-73-9
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: HCGMDTLRKLJPHE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-酰基吡咯封端的 HDAC 抑制剂：作为抗白血病药物先导的 BET 蛋白和组蛋白脱乙酰酶混合抑制剂的新支架

  摘要：

  多靶点药物是一种新兴的联合疗法替代方案。在设计、合成和生物学评估的三个迭代周期中，我们基于 BET 抑制剂XD14和成熟的 HDAC开发了一种新型的有效的溴结构域、末端 (BET) 蛋白和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 杂合抑制剂抑制剂。最有希望的新杂种49和61对 HDAC1-3 和 6 以及 BRD4(1) 表现出亚微摩尔抑制活性，并具有有效的抗白血病活性。49比 ricolinostat 和 birabresib (1:1) 的组合更有效地诱导细胞凋亡。最平衡的双重抑制剂，61，比相关对照化合物62（无 BRD4(1) 亲和力）和63（无 HDAC 抑制）以及两者的 1:1 组合显着更多地诱导细胞凋亡。此外，61在体内斑马鱼毒性模型中具有良好的耐受性。总体而言，我们的数据表明双重 HDAC/BET 抑制剂优于两种单一靶向化合物的组合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氢溴酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Grabfield, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 243, p. 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。
• Benzene derivatives having NGF production-promoting activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05614521A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an unsubstituted or substituted amino group, a protected amino group, or a nitro group; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted amino group, a protected amino group, an unsubstituted or substituted hydroxy group or a protected hydroxy group; R.sup.3 is an unsubstituted or substituted amino group, m is 0 to 2; n is 0 to 6; with the proviso that when m is 0, then n is an integer from 2 to 6, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) except those wherein R.sup.1 is a nitro group have activity in promoting the production of nerve growth factor.

  化合物的化学式（I）：其中R.sup.1是未取代或取代的氨基团、保护的氨基团或硝基团；R.sup.2是未取代或取代的氨基团、保护的氨基团、未取代或取代的羟基团或保护的羟基团；R.sup.3是未取代或取代的氨基团，m为0至2；n为0至6；但当m为0时，n为2至6的整数，以及其药学上可接受的盐。化合物的化学式（I），除了R.sup.1为硝基团的化合物外，均具有促进神经生长因子产生的活性。
• Nitration of Cinnamic Acids Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate Immobilized on Silica
  作者：Anna Messere、Alessandra Gentili、Isidoro Garella、Fabio Temussi、Benedetto Di Blasio、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1081/scc-200030569

  日期：2004.1.1

  Abstract Treatment of cinnamic acids with cerium (IV) ammonium nitrate supported on silica (CAN/SiO2) was used to synthesize nitro derivative and ipso substitution products. The position of the substituents defines the type and the yields of the products. This is the first example of an ipso substitution reaction by solid‐phase approach.

  摘要 用二氧化硅负载的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN/SiO2) 处理肉桂酸以合成硝基衍生物和 ipso 取代产物。取代基的位置决定了产物的类型和产率。这是通过固相方法进行 ipso 取代反应的第一个例子。
• POLYMERIC DRUG DELIVERY SYSTEMS CONTAINING AN AROMATIC ALLYLIC ACID
  申请人：ZHAO Hong

  公开号：US20090017004A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention provides polymeric delivery systems including an aromatic allyllic acyl group. Methods of making the polymeric delivery systems and methods of treating mammals using the same are also disclosed.

  本发明提供了包括芳香烯丙基酰基团的高分子递送系统。还公开了制备这种高分子递送系统的方法以及利用它们治疗哺乳动物的方法。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。