2-[4-hydroxy-3-nitro-phenyl]-1,3-dioxane | 94407-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[4-hydroxy-3-nitro-phenyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-nitrophenol；4-[1,3]dioxan-2-yl-2-nitro-phenol；2-(5-Nitro-4-hydroxy-phenyl)-1,3-dioxan
• CAS: 94407-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD02612717
• 分子量: 225.201
• InChiKey: BTPRJICVNPYLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-hydroxy-3-nitro-phenyl]-1,3-dioxane 在 镍 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Series of 6- and 7-Piperazinyl- and -Piperidinylmethylbenzoxazinones with Dopamine D4 Antagonist Activity:  Discovery of a Potential Atypical Antipsychotic Agent

  摘要：

  As part of a program to develop dopamine D4 antagonists for the treatment of schizophrenia, we discovered a series of 6- and 7-(phenylpiperazinyl)- and -(phenylpiperidinyl)methylbenzoxazinones through mass screening of our compound library. A structure-activity relationship SAR study was carried out involving substituents on the phenyl ring, and several selective D4 antagonists were identified. The 7-substituted benzoxazinones showed more activity in neurochemical and behavioral tests than the 6-substituted series. One of the most potent and selective compounds (26) was found to have potent activity in animal tests predictive of antipsychotic activity in humans after oral administration. This paper describes the SAR of the benzoxazinone series and the preclinical characterization of 26.

  DOI：

  10.1021/jm990277d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以resulted in the desired product (3.5 g)的产率得到2-[4-hydroxy-3-nitro-phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5-Quinoline derivatives having an anti-bacterial activity

  摘要：

  本发明描述了化合物(I)的新型抗菌化合物。这些化合物是DNA旋转酶和拓扑异构酶的抑制剂，例如拓扑异构酶II和IV，因此具有重要意义。

  公开号：

  US20100324030A1

文献信息

• Benzoxazinone dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177422B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  This invention relates to compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, to methods of treating psychosis and schizophrenia using a compound that is an antagonist of dopamine D4 receptors, and to pharmaceutically acceptable compositions that contain a dopamine D4 receptor antagonist.

  这项发明涉及拮抗多巴胺D4受体的化合物，使用拮抗多巴胺D4受体的化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药用合成物。
• Phenylene derivatives and anti-allergic use thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04994479A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Novel phenylene derivatives shown by the general formula ##STR1## wherein A represents a hydrogen atom, a phenyl group or a phenoxy group, n represents an integer of 3 to 10, R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkoxy group, X.sub.1 represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CONH--, .circle.B represents ##STR2## (wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, etc.), ##STR3## (wherein R.sub.3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group), X.sub.2 represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, etc. and D represents a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or ##STR4## which are useful as drugs, particularly SRS-A (slow reacting substance of anaphylaxis) antagonist, i.e. they are useful as prophylaxis and treatment for various allergic diseases (e.g. bronchial asthma, allergic rhinitis, urticaria) or, ischemic heart diseases, inflammation, etc. induced by SRS-A.

  新型苯基衍生物的一般化学式如下所示：##STR1##其中A代表氢原子、苯基或苯氧基，n代表3到10的整数，R.sub.1代表氢原子或较低的烷氧基，X.sub.1代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CONH--，.circle.B代表##STR2##（其中R.sub.2代表氢原子、卤素原子、硝基基团等），##STR3##（其中R.sub.3代表氢原子、羟基或较低的烷氧基），X.sub.2代表--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 CH.sub.2 --等，D代表羧基、较低的烷氧羰基或##STR4##，这些化合物可用作药物，特别是SRS-A（过敏性缓慢反应物质）拮抗剂，即它们可用于预防和治疗各种过敏性疾病（如支气管哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹）或由SRS-A引起的缺血性心脏病、炎症等。
• [EN] BENZOXAZINONE DOPAMINE D4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D4, A GROUPE BENZOXAZINONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997045419A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) Compounds having formulae (I) or (II) wherein R1 and R2 are independently hydrogen or C1-C6 alkyl; X is N or CH; and R3 is phenyl, naphthyl, heteroaryl, substituted phenyl, substituted naphthyl or substituted heteroaryl, wherein each substituent is independently selected from halogen, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, -CN, -CF3, or sulphonamido, and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, are antagonists of dopamine D4 receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par les formules générales (I) et (II), ainsi que leurs sels, esters, amides et promédicaments admis en pharmacie, lesquels composés sont des antagonistes des récepteurs de la dopamine D4. Dans ces formules générales R1 et R2 sont indépendamment hydrogène ou C1-C6 alkyl. X est N ou CH. R3 est phényl, naphtyl, hétéroaryl, phényl substitué ou hétéroaryl substitué, chacun des substituants appartenant indépendamment au groupe des halogène, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkyl, -CN, -CF3 ou sulphonamido.

  化合物的化学式为(I)或(II)，其中R1和R2分别为氢或C1-C6烷基；X为N或CH；R3为苯基、萘基、杂环芳基、取代苯基、取代萘基或取代杂环芳基，其中每个取代基独立选择自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、-CN、-CF3或磺酰胺基，其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药为多巴胺D4受体拮抗剂。
• Phenylene derivatives
  申请人：——

  公开号：US05116853A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Novel phenylene derivatives shown by the general formula ##STR1## wherein A represents a hydrogen atom, a phenyl group or a phenoxy group, n represents an integer of 3 to 10, R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkoxy group, X.sub.1 represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CONH--, B represents ##STR2## (wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen, atom, a nitro group, etc.), ##STR3## (wherein R.sub.3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group), X.sub.2 represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, etc. and D represents a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or ##STR4## which are useful as drugs, particularly SRS-A (slow reacting substance of anaphylaxis) antagonist, i.e. they are useful as prophylaxis and treatment for various allergic diseases (e.g. bronchial asthma, allergic rhinitis, urticaria) or, ischemic heart diseases, inflammation, etc. induced by SRS-A.

  一种通式为 ##STR1## 的新型苯基衍生物，其中A代表氢原子、苯基或苯氧基，n代表3至10的整数，R.sub.1代表氢原子或低级烷氧基，X.sub.1代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CONH--，B代表 ##STR2## （其中R.sub.2代表氢原子、卤素原子、硝基等）， ##STR3## （其中R.sub.3代表氢原子、羟基或低级烷氧基），X.sub.2代表--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 CH.sub.2 --等，D代表羧基、低级烷氧羰基基或 ##STR4## 的新型苯基衍生物，其作为药物具有广泛应用，特别是作为SRS-A（过敏反应缓慢反应物质）拮抗剂，可用于预防和治疗各种过敏性疾病（如支气管哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹）或SRS-A引起的缺血性心脏病、炎症等。
• Phenylene derivatives, compositions and use
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05140046A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  Novel phenylene derivatives shown by the general formula ##STR1## where A represents a hydrogen atom, a phenyl group or a phenoxy group, n represents an integer of 3 to 10, R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkoxy group, X.sub.1 represents --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CONH--, B represents ##STR2## wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, etc.), ##STR3## (wherein R.sub.3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group), X.sub.2 represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, etc. and D represents a carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or ##STR4## which are useful as drugs, particularly SRS-A(slow reacting substance of anaphylaxis) antagonist, i.e. they are useful as prophylaxis and treatment for various allergic diseases (e.g. bronchial asthma, allergic rhinitis, urticaria) or, ischemic heart diseases, inflammation, etc. induced by SRS-A.

  一般式为##STR1##的新型苯基衍生物，其中A代表氢原子、苯基或苯氧基，n代表3到10的整数，R.sub.1代表氢原子或低级烷氧基，X.sub.1代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CONH--，B代表##STR2##其中R.sub.2代表氢原子、卤素原子、硝基等，##STR3##（其中R.sub.3代表氢原子、羟基或低级烷氧基），X.sub.2代表--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 CH.sub.2 --等，D代表羧基、低级烷氧羰基基或##STR4##，它们可用作药物，特别是SRS-A（慢性过敏反应物质）拮抗剂，即它们可用于预防和治疗各种过敏性疾病（如支气管哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹）或由SRS-A引起的缺血性心脏病、炎症等。