4-(苄氧基)-3-硝基苯甲醛 | 22955-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-phenylmethoxy-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-nitrobenzaldehyde；4-benzyloxy-3-nitro-benzaldehyde；4-benzyloxy-3-nitrobenzaldehyde；3-nitro-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 22955-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02629625
• 分子量: 257.246
• InChiKey: VJANVDWJMIGNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 5-amino-6-hydroxy-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective NR1/2B N-Methyl-d-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides

  摘要：

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。

  DOI：

  10.1021/jm060420k
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-1-phenylmethoxy-4-prop-2-enylbenzene 在 t-butyldimethylsilane 、 iron(II) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(苄氧基)-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。

  公开号：

  CN109796293B

文献信息

• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• 新規ベンズオキサゾロン化合物
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2017001991A

  公开（公告）日：2017-01-05

  【課題】神経障害性疼痛、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛、小径線維ニューロパチー、肢端紅痛症、発作性激痛症、排尿障害または多発性硬化症等の疾患に対する治療薬の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンズオキサゾロン化合物又はその薬学上許容される塩［Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ又はＣ１−６アルキル（該アルキルは、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、アミノカルボニル又は４〜7員のヘテロシクロアルキルによって置換されていてもよい）等；ＬはＣ１−６アルキレン；Ｒ３はＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル（該シクロアルキルはハロゲン又はヒドロキシ等によって置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール（該アリールは、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキル等によって置換されていてもよい）；Ｒ４はＨ、ハロゲン又はＣ１−４アルキル］【選択図】なし

  提供治疗神经病性疼痛、侵害性疼痛、炎症性疼痛、小径神经病、肢端红痛症、阵发性剧痛症、排尿障碍或多发性硬化症等疾病的药物。通过式（1）表示的苯并噁唑烷化合物或其药学上可接受的盐［Ｒ1和Ｒ2各自独立地为H或C1-6烷基（该烷基可被羟基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基或被4-7元杂环烷基取代）等；L为C1-6亚烷基；R3为C1-6烷基、C3-7环烷基（该环烷基可被卤素或羟基等取代）、C6-10芳基（该芳基可被卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基等取代）；R4为H、卤素或C1-4烷基］【选择图】无
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232945A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A method of using certain 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs in the treatment of hypertension.

  使用某些3-芳基-2-羟基丙酸衍生物和类似物治疗高血压的方法。
• Substituted (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-methylthiazole-5-carboxylates as dual inhibitors of 15-lipoxygenase & carbonic anhydrase II: synthesis, biochemical evaluation and docking studies
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.11.028

  日期：2017.1

  substituted thiazole derivatives were designed, synthesized and characterized by FTIR, 1H, &13C NMR spectroscopy. The derivatives were then evaluated for their potential to inhibit 15-LOX and bovine carbonic anhydrase II (bCA II). Most of these compounds showed excellent inhibitory potential for 15-LOX with an IC50 of 0.12 ± 0.002 to 0.69 ± 0.5 μM and showed moderate inhibition potency for bCA II with compound

  15-Lipoxygenase（15-LOX）在许多炎症性肺病（包括慢性阻塞性肺病（COPD），哮喘和慢性支气管炎）中起主要作用。15-LOX的过表达与某些特定的癌症有关，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。类似地，在碳酸酐酶（CA）的不同同工酶之间，CA II在胰腺癌，胃癌以及脑肿瘤中表达。因此，需要新的有效的15-LOX和CA II抑制剂来进一步探索这些酶的作用并促进药物发现。为此，通过FTIR，1H和13C NMR光谱设计，合成和表征了一系列苄基二甲基-肼基取代的噻唑衍生物。然后评估衍生物抑制15-LOX和牛碳酸酐酶II（bCA II）的潜力。这些化合物大多数对15-LOX表现出极好的抑制潜能，IC50为0.12±0.002至0.69±0.5μM，对bCA II表现出中等抑制力，其中化合物5h最具活性（IC50 = 1.26±0.24μM）。最有效的化合物5a作为两种酶的双重抑制剂出现，对15-LOX的选择性是bCA
• Cdk inhibitors having 3-hydroxychromen-4-one structure
  申请人：——

  公开号：US20030125356A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to a novel 3-hydroxychromen-4-one derivative of formula (1), pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof which is useful as an inhibitor for Cyclin Dependent Kinase (“CDK”); to a process for preparing the compound of formula (1); and to a composition for suppression or treatment of cancer and diseases induced by cell proliferation such as inflammation, angiostenosis, angiogenesis, etc. comprising the compound of formula (1) as an active component together with pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明涉及一种新型的3-羟基香豆素-4-酮衍生物，其化学式为(1)，以及其在药理学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或同分异构体，该衍生物可用作 Cyclin Dependent Kinase (“CDK”) 的抑制剂；还涉及制备化合物(1)的方法；以及一种用于抑制或治疗癌症和由细胞增殖引起的疾病，如炎症、血管狭窄、血管生成等的组合物，该组合物以化合物(1)作为活性成分，与药理学上可接受的载体一起使用。