4-羟基-3,5-二硝基苯甲醛 | 52132-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二硝基苯甲醛
• 中文别名: 3,5-二硝基-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 52132-61-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₆
• 分子量: 212.119
• InChiKey: DFAVWLKOYKKDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

制备方法与用途

化学性质
浅黄色针状结晶，熔点为102℃。该物质不溶于水，但能溶解于乙醇和丙酮。

用途
主要用于有机合成中间体。

生产方法
在搅拌下，将24克4-羟基-3-硝基苯甲醛分批加入冷却至不超过5℃的70毫升发烟硝酸中。反应完成后，在12℃下保温搅拌2小时。随后，将反应液倾入含有200克碎冰的混合物中，析出黄色固体。过滤后，用冰水洗涤并干燥，再通过丙酮进行重结晶，最终得到12克成品，收率约为39%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二硝基苯甲醛 在 吡啶 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenoxy)-3,5-dinitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Borrows; Clayton; Hems, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 185, 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-羟基-3,5-二硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于人类肝、肾和肠 UDP-葡萄糖醛酸转移酶的新型白藜芦醇底物

  摘要：

  反式白藜芦醇 (tRes) 已被证明具有强大的抗氧化、抗炎、抗癌和抗衰老特性；然而，它作为治疗剂的使用受到 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 快速代谢为其结合形式的限制。当前研究的目的是检验以下假设：tRes 的有限生物利用度可以通过修改其结构来产生类似物，该类似物的葡萄糖醛酸化率低于 tRes 本身。在这项工作中，三种合成的芪类化合物，( E )-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸 (NI-12a)，( E )-2,4 -二甲氧基-6-(4-甲氧基苯乙烯基)苯甲醛肟 (NI-ST-05)，和 ( E)-4-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)-2,6-二硝基苯酚 (DNR-1)，基于 tRes 的结构设计并在我们实验室合成。UGT 识别 tRes 并在其芳环上连接的 3 个羟基中的每一个上进行葡萄糖醛酸化。因此，上述每种化合物的设计都将大部分羟基通过甲基

  DOI：

  10.1021/tx400408x

文献信息

• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。
• Small Molecule Xanthine Oxidase Inhibitors and Methods of Use
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20140163045A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.

  提供了小分子黄嘌呤氧化酶抑制剂，以及它们在治疗痛风或高尿酸血症中的使用方法。
• Substituted .beta.-diketones and their use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05185370A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Compound of formula ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sub.1 and R.sub.2 are independently methyl, ethyl or cyclopropyl and R is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group or salt or ester thereof are useful in the treatment of inflammatory bowel disease.

  式为##STR1##的化合物，其中n为0或1，R.sub.1和R.sub.2独立地为甲基、乙基或环丙基，R为可选取代的苯基或杂环芳基基团或其盐或酯，可用于治疗炎症性肠病。
• Acetal derivatives of 4-(substituted amino)-3,5-dinitrobenzaldehydes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04054439A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Novel compounds identified as acetal derivatives of 4-(substituted amino)-3,5-dinitrobenzaldehydes, effective as herbicides, and intermediates for their preparation.

  新化合物被鉴定为4-(取代氨基)-3,5-二硝基苯甲醛的乙醛衍生物，可作为除草剂，并作为其制备的中间体。

表征谱图