(E)-4-(4-chlorostyryl)-2-nitrophenol | 1438867-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorostyryl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-nitrophenol
• CAS: 1438867-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• 分子量: 275.691
• InChiKey: ZIRFSJZUNCUOCV-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 4-hydroxy-3-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(E)-4-(4-chlorostyryl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j

文献信息

• Nitrostilbenes: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Anti-Influenza Virus Agents
  作者：Marta De Angelis、Barbara De Filippis、Marwa Balaha、Letizia Giampietro、Mariya Timotey Miteva、Giovanna De Chiara、Anna Teresa Palamara、Lucia Nencioni、Adriano Mollica

  DOI：10.3390/ph15091061

  日期：——

  antiviral properties, RSV biological activity is limited by its low bioavailability and high metabolic rate. In this study, we optimized its structure by synthesizing new RSV derivatives that maintained the phenolic scaffold and contained different substitution patterns and evaluated their potential anti-influenza virus activity. The results showed that viral protein synthesis decreased 24 h post infection;

  白藜芦醇 (RSV) 是一种存在于多种植物中的天然芪多酚化合物。它的特点是抗氧化特性，它在控制病毒复制中的作用已在不同的病毒感染中得到证实。尽管 RSV 具有良好的抗病毒特性，但 RSV 的生物活性受到其低生物利用度和高代谢率的限制。在这项研究中，我们通过合成新的 RSV 衍生物来优化其结构，这些衍生物保持酚类支架并含有不同的取代模式，并评估了它们潜在的抗流感病毒活性。结果表明，病毒蛋白合成在感染后 24 小时下降；特别是，含硝基化合物强烈降低了病毒复制。这些分子在感染期间没有发挥其抗氧化特性；实际上，他们无法挽救病毒引起的 GSH 含量下降或改善由 Nrf2 转录因子和 G6PD 酶介导的抗氧化反应。与已经报道的 RSV 类似，它们干扰了病毒核蛋白的核质运输，可能抑制了参与调节病毒生命周期特定步骤的细胞激酶。总体而言，数据表明，与 RSV 相比，更多亲脂性 RSV 衍生物的抗病毒功效提高
• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。