3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷 | 7403-25-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷
• 中文别名: 3’-氨基-2’,3’-双脱氧腺苷；3"-氨基-2",3"-双脱氧腺苷
• 英文名称: 3'-amino-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-amino-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 7403-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: MVAJRASUDLEWKZ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷	3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine	66323-44-2	C10H12N8O2	276.258
  ——	3'-azido-2',3'-dideoxy-N6-isobutyryladenosine	——	C14H18N8O3	346.349
  腺苷	adenosine	58-61-7	C10H13N5O4	267.244
  3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷	3'-amino-3'-deoxythymidine	52450-18-7	C10H15N3O4	241.247
  齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C10H13N5O4	267.244

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-deoxy-3'-NH2-2'-dAMP	72189-91-4	C10H15N6O5P	330.24
  ——	Adenosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 3'-amino-2',3'-dideoxy-	90053-18-2	C10H17N6O11P3	490.2
  ——	(1′R, 3′S, 4′R)-N6-benzoyl-3′-tritylamino-2′,3′-dideoxyadenosine	195375-63-4	C36H32N6O3	596.688
  ——	N-[9-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide	195375-62-3	C42H46N6O3Si	710.951
  齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C10H13N5O4	267.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3'-deoxy-3'-NH2-2'-dAMP
  参考文献：
  名称：

  改变 B12 依赖性自由基 SAM 酶 OxsB 和 AlsB 活性位点中产生的底物自由基的命运

  摘要：

  OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶，催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物，在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此，OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行，使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而，与甲基化相反，后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基，然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性，即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12953
• 作为产物：
  描述：

  5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 phosphate buffer 、 叠氮化锂 、 glutaraldehyde-treated cells of E_.coli BM-11 、 Na-acetate buffer 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 31.0h， 生成 3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical-Enzymatic Synthesis of 3′-Amino-2′, 3′-dideoxy-β-D-ribofuranosides of Natural Heterocyclic Bases and Their 5′-Monophosphates

  摘要：

  Treatment of O-2,3'-anhydro-5'-O-trityl derivatives of thymidine (1) and 2'-deoxyuridine (2) with lithium azide in dimethylformamide at 150 degrees C resulted in the formation of the corresponding isomeric 3'-azido-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-beta-D-ribofuranosyl N1- (the major products) and N-3-nucleosides (3/4 and 5/6). 3'-Amino-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosides of thymidine [Thd(3'NH2)], uridine [dUrd(3'NH2)], and cytidine [dCyd(3'NH2)] were synthesized from the corresponding 3'-azido derivatives. The Thd(3'NH2) and dUrd(3'NH2) were used as donors of carbohydrate moiety in the reaction of enzymatic transglycosylation of adenine and guanine to afford dAdo(3'NH2) and dGuo(3'NH2). The substrate activity of dN(3'NH2) vs. nucleoside phosphotransferase of the whole cells of Erwinia herbicola was studied.

  DOI：

  10.1080/15257779408013281

文献信息

• Template-Directed Synthesis in 3′- and 5′-Direction with Reversible Termination
  作者：Andreas Kaiser、Sebastian Spies、Tanja Lommel、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.201203859

  日期：2012.8.13

  Extending both ways: A method for DNA‐templated synthesis on solid support is described. Controlled, stepwise chain extension was demonstrated both in the direction favored by nature (3′‐extension; see scheme) and in the direction typical for conventional DNA synthesizers (5′‐extension).

  两种方法都可以扩展：描述了一种在固相支持物上进行DNA模板合成的方法。在自然界偏爱的方向（3'-延伸；参见方案）和常规DNA合成仪的典型方向（5'-延伸）中都证明了可控的，逐步的链延伸。
• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound Triphenylphosphine
  作者：Torsten Holletz、Dieter Cech

  DOI：10.1055/s-1994-25575

  日期：——

  A very convenient reduction of azido nucleosides to amines under mild conditions using polystyryl diphenylphosphine resin is described. The method requiers only a filtration and evaporation process for product isolation.

  在温和条件下，通过聚苯乙烯二苯膦树脂将叠氮核苷还原为胺的方法被详细描述。该方法仅需通过过滤和蒸发过程即可实现产物分离。
• [EN] METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL, AMINE OR THIOL FUNCTIONAL GROUPS WITH TETRAISOPROPYDISILANE AND THE CORRESPONDING PROTECTED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PROTECTION DE GROUPES FONCTIONNELS HYDROXYLE, AMINE OU THIOL À L'AIDE DU TÉTRAISOPROPYDISILANE ET COMPOSÉS PROTÉGÉS CORRESPONDANTS
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2013165266A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to a method of simultaneously protecting two functions which are the same or different, namely hydroxyl, amine, or thiol groups, particularly in sugars, polyalcohols, nucleosides, nucleotides, peptides, and nucleic acids and to compounds protected using this method. The method of simultaneously protecting two hydroxyl, amine, or thiol functions according to the invention is carried out by reacting the two functional groups with the disilane of formula 1, thereby forming a disilane-1,2-diyl residue, where R stands for CI or Br, or I, or a substituent of formula 2, where X1, X 2, X 3, X 4 are the same or different and are N, CH or C-R1.

  该发明涉及一种同时保护两种相同或不同的功能的方法，即羟基、胺基或硫醇基团，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，并且涉及使用该方法保护的化合物。根据该发明，同时保护两个羟基、胺基或硫醇功能的方法是通过将这两种官能团与式1的二硅烷反应而实现的，从而形成二硅烷-1,2-二基残基，其中R代表Cl、Br或I，或者是式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同，分别为N、CH或C-R1。
• METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL OR AMINE OR THIOL FUNCTIONS, NOVEL COMPOUNDS WITH PROTECTED HYDROXYL OR AMINE OR THIOL GROUPS, AS WELL NOVEL COMPOUNDS FOR THE IMPLEMENTATION OF THIS METHOD
  申请人：INSTYTUT CHEMII BIOORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150094462A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A novel method of simultaneously protecting two functions which are same or different, namely hydroxyl, amine, or thiol ones, particularly in sugars, polyalcohols, nucleosides, nucleotides, peptides, and nucleic acids during an organic synthesis, and to novel compounds for implementing this method, as well as to the method of obtaining these compounds. Method of simultaneously protecting two hydroxyl, amine, or thiol functions according to the invention by carrying out a protecting reaction between a compound having at least two free hydroxyl, amine, or thiol groups, and the disilane of formula 1, where R stands for Cl or Br, or I, or a substituent of formula 2, where X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are the same or different.

  一种同时保护两种相同或不同的功能的新方法，即羟基、胺基或硫醇功能，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，在有机合成过程中进行保护，并提供用于实施该方法的新化合物，以及获得这些化合物的方法。根据本发明，通过在具有至少两个自由羟基、胺基或硫醇基团的化合物和式1的二硅烷之间进行保护反应，其中R代表Cl或Br，或I，或式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同。