5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷 | 25442-42-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷
• 中文别名: 5-O-三苯基-2,3′-无水胸苷；5'-三苯基-2'-脱氧-2,3'-双脱氢胸苷；5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷；5"-三苯甲基-2"-脱氧-2,3"-双脱氢胸苷；5"-O-三苯甲基-2,3"-脱水胸苷；5'-三苯甲基-2'-脱氧-2,3'-双脱氢胸苷
• 英文名称: 5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine
• 英文别名: 2,3'-anhydrothymidine 5'-trityl ether；5'-O-trityl-O²,3'-cycloanhydrothymidine；4-methyl-10-[(trityloxy)methyl]-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-5-one；2,3'-anhydro-1-(5'-O-trityl-2'-deoxy-β-D-lyxosyl)thymine；5'-O-trityl-2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-β-D-threopentofuranosyl)thymine；(2R)-8-methyl-3t-trityloxymethyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；O^5'-trityl-threo-2,3'-anhydro-thymidine；5'-O-trityl-2,3'-O-cyclothymidine；(2R,3R,5R)-8-Methyl-3-((trityloxy)methyl)-2,3-dihydro-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9(5H)-one；(1R,9R,10R)-4-methyl-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 25442-42-6
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: BNYSGZUWMUNZBM-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  595.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Selenium nucleophiles for the preparation of antiviral nucleosides

  摘要：

  The reactivity of nucleophilic selenium species toward nucleoside derivatives has been examined. A number of new 2'-deoxyribose nucleosides have been synthesized using this methodology. The cis elimination of the selenoxide obtained from the oxidation of the corresponding phenylselenide has been shown to be an efficient method for the preparation of the 2',3'-unsaturated antiviral nucleoside 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (DAT).

  DOI：

  10.1021/jo00006a037
• 作为产物：
  描述：

  3'-α-(phenylselenyl)-5'-O-trityl-3'-deoxythymidine 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到5’-三苯甲基-2’-脱氧-2,3’-双脱氢胸苷
  参考文献：
  名称：

  Selenium nucleophiles for the preparation of antiviral nucleosides

  摘要：

  The reactivity of nucleophilic selenium species toward nucleoside derivatives has been examined. A number of new 2'-deoxyribose nucleosides have been synthesized using this methodology. The cis elimination of the selenoxide obtained from the oxidation of the corresponding phenylselenide has been shown to be an efficient method for the preparation of the 2',3'-unsaturated antiviral nucleoside 1-(2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (DAT).

  DOI：

  10.1021/jo00006a037

文献信息

• Uracil- and thymine-substituted thymidine and uridine derivatives
  作者：Anna M. Costa、Montserrat Faja、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00100-2

  日期：1998.3

  The four possible 3′-uracil-1-yl and 3′-thymin-1-yl derivatives of 3′-deoxythymidine and the four analogous derivatives of 2′-deoxyuridine have been synthesised from thymidine and uridine, respectively. Advantages of the 2-(methoxycarbonyl)vinyl group to prevent the formation of anhydronucleosides and of SnCl2/PhSH/Et3N in relation to H2/Pd for the reduction of most azido groups are disclosed.

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。
• Synthesis, structure, and biological evaluation of C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides
  作者：Irena Krizmanić、Aleksandar Višnjevac、Marija Luić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Mladen Žinić、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00589-1

  日期：2003.6

  The C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides were prepared by opening the 2,2′- or 2,3′-bond in anhydronucleosides under nucleophilic attack of sulfonamide anions. Reaction of the sodium salt of p-toluenesulfonamide or 2-(aminosulfonyl)-N,N-dimethylnicotinamide with 2,2′-anhydro-1-(β-d-arabinofuranosyl)cytosine gave the C-2 sulfonamido derivatives in excellent yields. Ring opening of the less reactive

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证
• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Sulfonyl Derivatives of Nucleobases and Sulfonamido Nucleoside Derivatives
  作者：B. Žinić、I. Krizmanić、Lj. Glavaš-Obrovac、I. Karner、M. Žinić

  DOI：10.1081/ncn-120023084

  日期：2003.10

  Abstract The introduction of sulfonamido group on the C-2 position of pyrimidine nucleosides was achieved by ring opening of 2,2′- and 2,3′-anhydronucleosides. N-sulfonyl derivatives of nucleobases and sulfonamido derivatives of nucleosides were assayed for in vitro antitumor activity.

  摘要通过2,2'-和2,3'-脱水核苷的开环，在嘧啶核苷的C-2位引入了磺酰胺基。测定了核苷的N-磺酰基衍生物和核苷的磺酰胺基衍生物的体外抗肿瘤活性。
• 制备齐多夫定及其中间体的方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN103443095B

  公开（公告）日：2016-01-20

  一种制备齐多夫定（B）的方法，所述方法包括如下步骤：1）以2’-卤代胸苷（A）为原料，将其5’-位羟基进行保护，得到式（I）化合物；2）式（I）化合物经3’-位羟基酰化得到式（VI）化合物；3）式（VI）化合物经脱卤得到式(III)化合物；4）式（III）化合物消除得到式(IV)化合物,5）式（IV）化合物经叠氮化反应得到式（V）化合物；6）式（V）化合物脱保护得到齐多夫定（B）;具体的反应式如下（C）。式中：X为卤素；P1为羟基保护基；P2为C1-4烷基磺酰基、氟代的C1-4烷基磺酰基、芳基磺酰基或-CS-R，其中R为C1-4烷基。
• Highly efficient synthesis of phosphorodithioates derived from 3′-thiothymidine by anhydro-ring opening of 2,3′-anhydro-5′-O-tritylthymidine with O,O-disubstituted phosphorodithioic acids
  作者：Wojciech Da¸bkowski、Izabela Tworowska、Wojciech Da¸bkowski、Maria Michalska

  DOI：10.1039/a706211g

  日期：——

  Thymidine 3′-S-phosphorodithioate 4 and dithymidine-3′-S-phosphorodithioate 7 derived from 3′-thiothymidine are synthesized in excellent yield under mild conditions by the nucleophilic ring opening of 2,3′-anhydrothymidine with phosphorodithioic acids.

  胸苷 3²-S-二硫代磷酸酯 4 和二硫代胸苷 3²-S-二硫代磷酸酯 7 是从 3²-硫代胸苷衍生而来的，通过 2,3²-脱水胸苷与二硫代磷酸的亲核环开环反应，在温和条件下合成，产率极高。