3'-deoxy-3'-NH2-2'-dAMP | 72189-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-NH2-2'-dAMP
• 英文别名: Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(6-amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester；3'-Amino deoxyadenosine 5'-monophosphate；[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 72189-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₅P
• 分子量: 330.24
• InChiKey: CQMGILZSAPHZQF-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3'-deoxy-3'-NH2-2'-dAMP
  参考文献：
  名称：

  改变 B12 依赖性自由基 SAM 酶 OxsB 和 AlsB 活性位点中产生的底物自由基的命运

  摘要：

  OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶，催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物，在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此，OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行，使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而，与甲基化相反，后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基，然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性，即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12953

文献信息

• Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00598099

  日期：1989.9
• Changing Fates of the Substrate Radicals Generated in the Active Sites of the B₁₂-Dependent Radical SAM Enzymes OxsB and AlsB
  作者：Yu-Hsuan Lee、Yu-Cheng Yeh、Po-Hsun Fan、Aoshu Zhong、Mark W. Ruszczycky、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c12953

  日期：2023.2.15

  in a similar reaction during the biosynthesis of albucidin. Herein, OxsB and AlsB are shown to also catalyze radical mediated, stereoselective C2′-methylation of 2′-deoxyadenosine monophosphate. This reaction proceeds with inversion of configuration such that the resulting product also possesses a C2′ hydrogen atom available for abstraction. However, in contrast to methylation, subsequent rounds of

  OxsB 是 B 12-依赖性自由基 SAM 酶，催化 2'-脱氧腺苷 5'-磷酸氧化环收缩为脱氢的、含氧杂环丁烷的氧杂环辛 A 磷酸前体。AlsB 是 OxsB 的同源物，在白布西定的生物合成过程中参与类似的反应。在此，OxsB 和 AlsB 也显示出催化自由基介导的立体选择性 2'-脱氧腺苷一磷酸的 C2'-甲基化。该反应随着构型的反转进行，使得所得产物也具有可用于提取的 C2' 氢原子。然而，与甲基化相反，后续轮次的催化导致新添加的甲基的 C-C 脱氢产生 2'-亚甲基，然后自由基加成 5'-脱氧腺苷部分产生异二聚体。12依赖自由基 SAM 酶并强调自由基中间体对沿不同反应途径分叉的敏感性，即使在酶的高度组织化活性位点内也是如此。