(2R,3R,3aR,7S,7aS)-3a,7-bis(benzyloxy)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7a-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)octahydrobenzofuran-3-yl acetate | 1453218-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,7S,7aS)-3a,7-bis(benzyloxy)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7a-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)octahydrobenzofuran-3-yl acetate
• CAS: 1453218-06-8
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₈
• 分子量: 690.793
• InChiKey: KGGANEVRDLIOMR-HTWKXXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,7S,7aS)-3a,7-bis(benzyloxy)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7a-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)octahydrobenzofuran-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((2R,3R,3aR,7S,7aS)-3a,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-7a-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)octahydrobenzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 295.09h， 生成 (2R,3R,3aR,7S,7aS)-3a,7-bis(benzyloxy)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7a-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)octahydrobenzofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1

文献信息

• A Constrained Tricyclic Nucleic Acid Analogue of α-<scp>l</scp>-LNA: Investigating the Effects of Dual Conformational Restriction on Duplex Thermal Stability
  作者：Stephen Hanessian、Jernej Wagger、Bradley L. Merner、Robert D. Giacometti、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo401170y

  日期：2013.9.20

  A constrained tricyclic analogue of alpha-L-LNA (2), which contains dual modes of conformational restriction about the ribose sugar moiety, has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Thermal denaturation experiments of oligonucleotide sequences containing this tricyclic alpha-L-LNA analogue (alpha-L-TriNA 2, 5) indicate that this modification is moderately stabilizing when paired with complementary DNA and RNA, but less stabilizing than both alpha-L-LNA (2) and alpha-L-TriNA 1 (4).