1-((2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxyhexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 1453218-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxyhexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,6R,7S,11R)-2,6-dihydroxy-8,10-dioxatricyclo[5.2.2.01,6]undecan-11-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1453218-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: DIADCEAACGJJRU-YMJHMOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxyhexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a-(((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)-phosphanyl)oxy)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)hexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-7-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Constrained Tricyclic Nucleic Acid Analogue of α-l-LNA: Investigating the Effects of Dual Conformational Restriction on Duplex Thermal Stability

  摘要：

  A constrained tricyclic analogue of alpha-L-LNA (2), which contains dual modes of conformational restriction about the ribose sugar moiety, has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Thermal denaturation experiments of oligonucleotide sequences containing this tricyclic alpha-L-LNA analogue (alpha-L-TriNA 2, 5) indicate that this modification is moderately stabilizing when paired with complementary DNA and RNA, but less stabilizing than both alpha-L-LNA (2) and alpha-L-TriNA 1 (4).

  DOI：

  10.1021/jo401170y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-mannofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 310.42h， 生成 1-((2R,3S,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxyhexahydro-2H-3,7a-(epoxymethano)benzofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1