(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 | 17536-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)acetate；ethyl (5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• CAS: 17536-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MDEARKLIJNPQCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  402.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles through Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling with allyl carbonates

  摘要：

  A practical Rh-catalyzed reaction was developed to achieve 2-alkyl-substituted indole synthesis. The reaction can tolerate a variety of synthetically important functional groups. The indole products can also be transformed into other important skeletons. Two bioactive compounds, that is indomethacin and pravadoline were prepared using the new method. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.065

文献信息

• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。