5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐 | 21909-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-Methyl-5-methoxy-indolyl-(3)-essigsaeurehydrazid；2-Methyl-5-methoxyindol-3-acetylhydrazin
• CAS: 21909-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: DWYZXBHYLPJADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N'-[(E)-(3-nitrophenyl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为环氧合酶抑制剂：合成，生物学评估和对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基）-N'-[（E）-（取代苯基）亚甲基]乙酰肼衍生物（S1⁻S18）它们的抗炎活性，镇痛活性，致溃疡活性，脂质过氧化作用，溃疡指数和环氧合酶表达活性。所有合成的化合物与光谱和元素分析都非常吻合。与参考药物消炎痛相比，三种合成的化合物（S3，S7和S14）已显示出显着的抗炎活性。进一步测试了化合物S3的致溃疡指数和环氧合酶（COX）表达活性。它选择性地抑制COX-2的表达并提供胃保护活性。对接研究揭示了这些化合物与COX-2酶结合的潜力。化合物S3在Tyr 355的OH和带有羰基的Arg 120的NH 2之间形成氢键，该氢键与吲哚美辛形成的氢键相似。这项研究为化合物S3提供了见解，它是一种新的先导化合物，可作为抗炎药和选择性COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23061250
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Assessment of Hydrazone Derivatives for Enhanced Steel Corrosion Resistance in 15 wt.% HCl Environments: A Dual Experimental and Theoretical Perspective

  摘要：

  本研究评估了(E)-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-N′-(4-甲基亚苄基)乙酰肼（MeHDZ）和(E)-N′-亚苄基-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰肼（HHDZ）这两种新型腙衍生物在 15 wt.% HCl 溶液中对碳钢的缓蚀能力。包括重量分析、电位极化（PDP）、电化学阻抗光谱（EIS）和扫描电子显微镜（SEM）在内的一整套分析技术证明了它们显著的抑制效率。在 5 × 10-3 mol/L 的最佳浓度下，MeHDZ 和 HHDZ 的抑制效率分别达到 98% 和 94%。EIS 测量显示有效双层电容急剧下降（从 236.2 微法/平方厘米降至 52.8 微法/平方厘米和 75.3 微法/平方厘米），这有力地证明了钢表面对抑制剂的吸附作用。在最佳浓度下，极化电阻增加，腐蚀电流密度显著降低，进一步证实了这种效果。此外，这些抑制剂在较长的暴露时间内显示出持续的腐蚀缓解作用，即使在高温下也能保持有效性，这凸显了它们在不同操作条件下的潜力。这些抑制剂的吸附过程与 Langmuir 吸附等温线非常吻合，这意味着碳钢表面存在物理化学相互作用。密度泛函紧密结合（DFTB）计算和分子动力学模拟深入揭示了抑制剂与表面的相互作用机理，进一步阐明了这些腙衍生物在酸性环境中作为高效缓蚀剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules29050985

文献信息

• Cyclooxygenase inhibitors
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09808443B1

  公开（公告）日：2017-11-07

  Cyclooxygenase inhibitors include compounds of the formula: where R represents phenyl, nitrophenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 2-methoxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, dimethylaminophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2,4,5-trimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, and 2,4-dimethoxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl, or 2,3,4-trimethoxyphenyl.

  环氧合酶抑制剂包括以下化合物：其中R代表苯基、硝基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-羟基苯基、二甲基氨基苯基、3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、和2,4-二甲氧基苯基、3-羟基苯基、4-二甲基氨基苯基，或2,3,4-三甲氧基苯基。
• PIOTROWSKA H.; SERAFIN B.; WEJROCH-MATACZ K., POL. J. PHARMACOL. PHARM., 1975, 27, NO 3, 297-303
  作者：PIOTROWSKA H.、 SERAFIN B.、 WEJROCH-MATACZ K.

  DOI：——

  日期：——
• Indole Derivatives as Cyclooxygenase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Mashooq Bhat、Mohamed Al-Omar、Mohammad Raish、Mushtaq Ansari、Hatem Abuelizz、Ahmed Bakheit、Ahmed Naglah

  DOI：10.3390/molecules23061250

  日期：——

  A new series of 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N′-[(E)-(substituted phenyl) methylidene] acetohydrazide derivatives (S1⁻S18) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity, analgesic activity, ulcerogenic activity, lipid peroxidation, ulcer index and cyclooxygenase expression activities. All the synthesized compounds were in good agreement with spectral and elemental analysis

  合成了一系列新的2-（5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基）-N'-[（E）-（取代苯基）亚甲基]乙酰肼衍生物（S1⁻S18）它们的抗炎活性，镇痛活性，致溃疡活性，脂质过氧化作用，溃疡指数和环氧合酶表达活性。所有合成的化合物与光谱和元素分析都非常吻合。与参考药物消炎痛相比，三种合成的化合物（S3，S7和S14）已显示出显着的抗炎活性。进一步测试了化合物S3的致溃疡指数和环氧合酶（COX）表达活性。它选择性地抑制COX-2的表达并提供胃保护活性。对接研究揭示了这些化合物与COX-2酶结合的潜力。化合物S3在Tyr 355的OH和带有羰基的Arg 120的NH 2之间形成氢键，该氢键与吲哚美辛形成的氢键相似。这项研究为化合物S3提供了见解，它是一种新的先导化合物，可作为抗炎药和选择性COX-2抑制剂。
• Assessment of Hydrazone Derivatives for Enhanced Steel Corrosion Resistance in 15 wt.% HCl Environments: A Dual Experimental and Theoretical Perspective
  作者：Abdelilah El-khlifi、Fatima Zahrae Zouhair、Mustafa R. Al-Hadeethi、Hassane Lgaz、Han-seung Lee、Rachid Salghi、Belkheir Hammouti、Hamid Erramli

  DOI：10.3390/molecules29050985

  日期：——

  This study evaluates the corrosion inhibition capabilities of two novel hydrazone derivatives, (E)-2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N′-(4-methylbenzylidene)acetohydrazide (MeHDZ) and (E)-N′-benzylidene-2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide (HHDZ), on carbon steel in a 15 wt.% HCl solution. A comprehensive suite of analytical techniques, including gravimetric analysis, potentiodynamic polarization (PDP), electrochemical impedance spectroscopy (EIS), and scanning electron microscopy (SEM), demonstrates their significant inhibition efficiency. At an optimal concentration of 5 × 10−3 mol/L, MeHDZ and HHDZ achieve remarkable inhibition efficiencies of 98% and 94%, respectively. EIS measurements reveal a dramatic reduction in effective double-layer capacitance (from 236.2 to 52.8 and 75.3 µF/cm2), strongly suggesting inhibitor adsorption on the steel surface. This effect is further corroborated by an increase in polarization resistance and a significant decrease in corrosion current density at optimal concentrations. Moreover, these inhibitors demonstrate sustained corrosion mitigation over extended exposure durations and maintain effectiveness even under elevated temperatures, highlighting their potential for diverse operational conditions. The adsorption process of these inhibitors aligns well with the Langmuir adsorption isotherm, implying physicochemical interactions at the carbon steel surface. Density functional tight-binding (DFTB) calculations and molecular dynamics simulations provide insights into the inhibitor-surface interaction mechanism, further elucidating the potential of these hydrazone derivatives as highly effective corrosion inhibitors in acidic environments.

  本研究评估了(E)-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-N′-(4-甲基亚苄基)乙酰肼（MeHDZ）和(E)-N′-亚苄基-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰肼（HHDZ）这两种新型腙衍生物在 15 wt.% HCl 溶液中对碳钢的缓蚀能力。包括重量分析、电位极化（PDP）、电化学阻抗光谱（EIS）和扫描电子显微镜（SEM）在内的一整套分析技术证明了它们显著的抑制效率。在 5 × 10-3 mol/L 的最佳浓度下，MeHDZ 和 HHDZ 的抑制效率分别达到 98% 和 94%。EIS 测量显示有效双层电容急剧下降（从 236.2 微法/平方厘米降至 52.8 微法/平方厘米和 75.3 微法/平方厘米），这有力地证明了钢表面对抑制剂的吸附作用。在最佳浓度下，极化电阻增加，腐蚀电流密度显著降低，进一步证实了这种效果。此外，这些抑制剂在较长的暴露时间内显示出持续的腐蚀缓解作用，即使在高温下也能保持有效性，这凸显了它们在不同操作条件下的潜力。这些抑制剂的吸附过程与 Langmuir 吸附等温线非常吻合，这意味着碳钢表面存在物理化学相互作用。密度泛函紧密结合（DFTB）计算和分子动力学模拟深入揭示了抑制剂与表面的相互作用机理，进一步阐明了这些腙衍生物在酸性环境中作为高效缓蚀剂的潜力。