1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid | 4584-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；1-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid；1-(p-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid；C 1610；[1-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid；2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 4584-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: ZCEPWIDYPWMCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl [1-(4-chlorobenzyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors

  摘要：

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。

  公开号：

  US05578634A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸 、 4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发光铱（III）配合物作为癌细胞中COX-2特异性显像剂的作用

  摘要：

  合成了两种发光铱（III）配合物1和2，并评估了它们探测人癌细胞中COX-2的能力。这是铱（III）配合物作为...的首次应用。

  DOI：

  10.1039/c6cc08109f

文献信息

• Modulation of cellular DNA repair activity to intercept malignancy
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US10188617B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are methods for identifying compounds that enhance base excision repair, as well as compounds identified thereby and methods of using such compounds in the interception of malignancy, i.e. the prevention of progression of a disease from a state of susceptibility to active disease. Exemplified compounds are acetohexamide and related compounds, as well as benserazide and analogs thereof. Exemplified malignancies are those of human breast cells carrying mutations, in particular, SUM149 cells and HCC1937 cells, which cells carry BRCA1 mutations.

  本文公开了用于鉴定可增强碱基切除修复的化合物的方法，以及由此鉴定出的化合物和将此类化合物用于阻断恶性肿瘤的方法，即防止疾病从易感状态发展为活动性疾病的方法。示例化合物是乙酰己酰胺和相关化合物，以及苄丝肼及其类似物。示例性恶性肿瘤是携带突变的人类乳腺细胞，特别是携带 BRCA1 突变的 SUM149 细胞和 HCC1937 细胞。
• Synthesis of indomethacin analogues for evaluation as modulators of MRP activity
  作者：Anita R. Maguire、Stephen J. Plunkett、Sébastien Papot、Martin Clynes、Robert O'Connor、Samantha Touhey

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00292-3

  日期：2001.3

  Synthesis of a range of indomethacin analogues, required for investigation in combination toxicity assays, bearing both N-benzyl and N-benzoyl groups, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Acemetacin
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0087655B1

  公开（公告）日：1986-07-16
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• METHODS FOR THE PROTECTION OF MEMORY AND COGNITION
  申请人：Microbia, INC.

  公开号：EP1628532A2

  公开（公告）日：2006-03-01