5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 6260-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-甲氧基-2-甲基-1H-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-5-methoxy-indol-3-aldehyde；5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 6260-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07186385
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KDXXXECBTWLZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  癌细胞不同缺氧水平的两种彩色成像

  摘要：

  缺氧（低氧水平）发生在一系列生物环境中，包括植物、细菌生物膜和实体瘤；它引起这些影响其生存的生物系统的反应。例如，低氧条件使治疗肿瘤更加困难，并对患者预后产生负面影响。因此，能够研究生物缺氧的化学探针是增加对涉及低氧水平的疾病相关病症的理解的宝贵工具，最终导致改进诊断和治疗。虽然存在小分子缺氧传感探针，但这些探针中的大多数只显示非常严重的缺氧（<1% O 2)，因此没有给出异质生物缺氧的全貌。常用的基于抗体的缺氧成像工具不如小分子方便，因为需要涉及免疫染色的二次检测步骤。在这里，我们报告了一系列基于吲哚醌的生物还原荧光探针的合成、电化学性质、光物理分析和生物学验证。我们展示了这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养物中对不同程度的缺氧进行成像。基于试卤灵的探针2在 4% O 2或更低的条件下被激活，而基于 Me-Tokyo Green 的探针4仅在严重缺氧─0.5% O 2时被激活和更少。在

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12493
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Arp2/3 复合物小分子抑制剂的结构表征和计算机辅助优化，Arp2/3 复合物是肌动蛋白细胞骨架的关键调节剂

  摘要：

  CK-666 ( 1 ) 是最近发现的肌动蛋白相关蛋白 2/3 (Arp2/3) 复合物的小分子抑制剂，这是一种关键的肌动蛋白细胞骨架调节剂，在细菌发病机制和癌细胞运动中发挥作用。虽然1是市售的，但与1结合的 Arp2/3 复合物的晶体结构尚未见报道，因此其作用机制尚不确定。此外，其相对较低的效力增加了其体内脱靶效应的可能性，使其在细胞生物学研究中的影响解释复杂化并妨碍其临床应用。在此我们报告了与 Arp2/3 复合物结合的1的晶体结构，这表明1在 Arp2 和 Arp3 亚基之间结合以稳定复合物的无活性构象。基于晶体结构，我们使用1的单取代导数的计算对接和自由能微扰计算来指导优化工作。对十种新合成化合物进行生化分析，鉴定出化合物2，其体外抑制活性比1增加了三倍。此外，我们的计算分析揭示了 Arp2 和 Arp3 亚基界面处的表面凹槽，可用于额外的基于结构的优化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200104
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 水 、 sodium hydroxide 、 5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 作用下， 反应 41.42h， 以to give 23.0 g (98%) of powdery yellow crystals of pure 5-methoxy-2-methyl-lH-indole-3-carboxaldehyde的产率得到5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea

  摘要：

  本发明涉及芬酸酰胺、吲哚美辛、环丙孚烯、氧氮平和印托芬的N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫酰胺和N-羟基硫脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂。

  公开号：

  US05112846A1

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis and anticancer activity evaluation of indolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Suparerk Borwornpinyo、Hassayaporn Rattanarat、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153365

  日期：2021.10

  A simple and effective one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines has been developed. The desired products were obtained in up to 98% yield when substituted 2-methyindoles were treated with 2-iodobenzaldehyde in the presence of Cs2CO3, CuI and l-proline. Our mechanistic study confirmed that the reaction sequence involved an intermolecular Knoevenagel reaction followed by an intramolecular

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：NOVOGEN LTD

  公开号：WO2015074124A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选为癌症的方法。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Indole Derivatives Containing Benzoic Acid Group as Potential AKR1C3 Inhibitors
  作者：Mingjiao Sun、Yi Zhou、Xuefang Zhuo、Sheng Wang、Shisheng Jiang、Zhihuan Peng、Ke Kang、Xuehua Zheng、Mingna Sun

  DOI：10.1002/cbdv.202000519

  日期：2020.12

  implicated in drug resistance and has been regarded as a potential therapeutic target. Here we examined a series of indole derivatives containing benzoic acid or phenylhydroxamic acid and found that 4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzoic acid (3e) and N‐hydroxy‐4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzamide (3q) inhibited 22Rv1 cell proliferation with IC50

  去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 是一种致命的转移性前列腺癌，其特征是雄激素轴的重新激活。醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 分别将雄烯二酮 (AD) 和 5α-雄甾烷二酮转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮 (DHT)。在 CRPC 中，AKR1C3 上调并与耐药性有关，已被视为潜在的治疗靶点。在这里，我们检查了一系列含有苯甲酸或苯异羟肟酸的吲哚衍生物，发现 4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酸 (3e ) 和 N-羟基-4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酰胺 (3q) 抑制 22Rv1 细胞增殖，IC50 值为 6.37 μM 和分别为 2.72 μM。在酶促测定中，化合物 3e 和 3q 对 AKR1C3 表现出有效的抑制作用（IC50 分别为 0.26 和 2.39 μM）。这些结果表明，化合物
• N-benzylindol-3-yl propanoic acid derivatives as cyclooxygenase
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05604253A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些含有式I化合物的药物组合物。