N-α-Fmoc-phosphi(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine tert-butyl ester | 600172-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-phosphi(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 600172-99-4
• 化学式: C₃₃H₃₆N₃O₉P
• 分子量: 649.637
• InChiKey: RIOGKJNPUJKNQZ-JUWQHURUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-phosphi(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine tert-butyl ester 在 吡啶 、 三异丙基硅烷 、 sulfur 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-{(2-cyanoethoxy)[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphorothioyl}-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-carbonyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  笼式 O-硫代磷酰氨基酸作为基于 Fmoc 的固相肽合成的构建模块。

  摘要：

  报道了 1-(2-硝基苯乙基) 笼状 O-磷硫酰丝氨酸、-苏氨酸和-酪氨酸衍生物的合成。这些氨基酸结构单元可以通过基于 Fmoc 的固相合成作为五氟苯基酯或对称酸酐直接掺入肽中。在用紫外光照射后，硫代磷酸酯基团（代表抗水解磷酸酯类似物）显露出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.023
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 在 4,5-二氰基咪唑 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-α-Fmoc-phosphi(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891

文献信息

• Caged Phospho-Amino Acid Building Blocks for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Deborah M. Rothman、M. Eugenio Vazquez、Elizabeth M. Vogel、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/jo0344891

  日期：2003.8.1

  1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating reagent. In previous work, caged phospho-peptides were made using

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。
• Caged O-phosphorothioyl amino acids as building blocks for Fmoc-based solid phase peptide synthesis
  作者：Andreas Aemissegger、Christina N. Carrigan、Barbara Imperiali

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.023

  日期：2007.7

  The synthesis of 1-(2-nitrophenylethyl) caged O-phosphorothioylserine, -threonine and -tyrosine derivatives is reported. These amino acid building blocks can be directly incorporated into peptides by Fmoc-based solid phase synthesis as their pentafluorophenyl esters or as symmetric anhydrides. Upon irradiation with UV light, the thiophosphate group, representing a hydrolysis resistant phosphate analog

  报道了 1-(2-硝基苯乙基) 笼状 O-磷硫酰丝氨酸、-苏氨酸和-酪氨酸衍生物的合成。这些氨基酸结构单元可以通过基于 Fmoc 的固相合成作为五氟苯基酯或对称酸酐直接掺入肽中。在用紫外光照射后，硫代磷酸酯基团（代表抗水解磷酸酯类似物）显露出来。