花椒毒醇 | 2009-24-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 花椒毒醇
• 中文别名: 花椒毒酚；8-羟基补骨脂素
• 英文名称: 8-hydroxypsoralen
• 英文别名: xanthotoxol；xanthotol；9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-hydroxy-7H-furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one；9-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 2009-24-7
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• mdl: MFCD00017408
• 分子量: 202.166
• InChiKey: JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.405 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S20,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

花椒毒醇的来源与分布

花椒毒醇属于线性呋喃香豆素，在其第五位点上取代基团为羟基。在中药植物资源中，花椒毒醇主要存在于伞形科、芸香科、桑科、爵床科及鼠李科植物中。其中，伞形科和芸香科最为常见，研究者通常从伞形科植物中提取天然花椒毒酚。根据《中华人民共和国药典》，在17种收录的伞形科中药中有8种存在花椒毒醇，包括蛇床子、羌活、明党参根、白芷、北沙参、防风、前胡和白云花根。其他芸香科植物如枳壳、枳实、芫荽、花椒、黄皮以及鼠李科的铁篱笆果和爵床科的穿心莲也含有花椒毒醇。这些中药大多具有苦、辛味，提示花椒毒醇可能是“苦辛味”的一种重要因素。这种药性特点也与它的药理功能如抗肿瘤、抗炎镇痛相符。

抗肿瘤作用

花椒毒醇能抑制肿瘤细胞增殖。对体外培养的Hela-S3细胞有明显的抑制作用，虽然其效果比蛇床子素稍弱。此外，它还对人肝癌细胞株SMMC-7721、Hep G2、人肺癌细胞株A-549、人胃癌细胞株MKN-45及人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-2317具有抑制作用。有研究报道花椒毒醇对MCF-7的抑制效果更佳。

生物活性

Xanthotoxol（8-Hydroxypsoralen）是一种线性呋喃香豆素，具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、5-HT拮抗和神经保护作用等。

靶点

人类内源代谢物	褪黑激素

化学性质与用途

花椒毒醇是一种绿色粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于蛇床植物，并具有多种药理作用，包括抗炎、镇咳、平喘、祛痰、细胞毒性以及对HeLa细胞的增殖抑制作用。除此之外，它还具有解痉和致突变性，在强紫外线照射下，能够引起DNA的致命损害；抑制植物生长；以及对抗心律失常的作用。

在药物研究中，花椒毒酚可用于含量测定/鉴定/药理实验等，并表现出平喘、祛痰、抗过敏作用。此外，它还能防止糖皮质激素引起的骨质疏松、镇痛和耐缺氧等功效。