花椒毒醇 | 2009-24-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 花椒毒醇
• 中文别名: 花椒毒酚；8-羟基补骨脂素
• 英文名称: 8-hydroxypsoralen
• 英文别名: xanthotoxol；xanthotol；9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-hydroxy-7H-furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one；9-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 2009-24-7
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• mdl: MFCD00017408
• 分子量: 202.166
• InChiKey: JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.405 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S20,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

花椒毒醇的来源与分布

花椒毒醇属于线性呋喃香豆素，在其第五位点上取代基团为羟基。在中药植物资源中，花椒毒醇主要存在于伞形科、芸香科、桑科、爵床科及鼠李科植物中。其中，伞形科和芸香科最为常见，研究者通常从伞形科植物中提取天然花椒毒酚。根据《中华人民共和国药典》，在17种收录的伞形科中药中有8种存在花椒毒醇，包括蛇床子、羌活、明党参根、白芷、北沙参、防风、前胡和白云花根。其他芸香科植物如枳壳、枳实、芫荽、花椒、黄皮以及鼠李科的铁篱笆果和爵床科的穿心莲也含有花椒毒醇。这些中药大多具有苦、辛味，提示花椒毒醇可能是“苦辛味”的一种重要因素。这种药性特点也与它的药理功能如抗肿瘤、抗炎镇痛相符。

抗肿瘤作用

花椒毒醇能抑制肿瘤细胞增殖。对体外培养的Hela-S3细胞有明显的抑制作用，虽然其效果比蛇床子素稍弱。此外，它还对人肝癌细胞株SMMC-7721、Hep G2、人肺癌细胞株A-549、人胃癌细胞株MKN-45及人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-2317具有抑制作用。有研究报道花椒毒醇对MCF-7的抑制效果更佳。

生物活性

Xanthotoxol（8-Hydroxypsoralen）是一种线性呋喃香豆素，具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、5-HT拮抗和神经保护作用等。

靶点

人类内源代谢物	褪黑激素

化学性质与用途

花椒毒醇是一种绿色粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于蛇床植物，并具有多种药理作用，包括抗炎、镇咳、平喘、祛痰、细胞毒性以及对HeLa细胞的增殖抑制作用。除此之外，它还具有解痉和致突变性，在强紫外线照射下，能够引起DNA的致命损害；抑制植物生长；以及对抗心律失常的作用。

在药物研究中，花椒毒酚可用于含量测定/鉴定/药理实验等，并表现出平喘、祛痰、抗过敏作用。此外，它还能防止糖皮质激素引起的骨质疏松、镇痛和耐缺氧等功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花椒毒醇 在 palladium on activated charcoal 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到甲氧沙林中间体
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation of furocoumarin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a045
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 花椒毒醇
  参考文献：
  名称：

  CINAMIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREFROM FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)所表示的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、前药和溶剂合物。这些化合物可用作增强神经突起生长的药剂，并预防或治疗与HDAC特别相关的疾病，如肿瘤或细胞增殖性疾病。具体来说，该发明的化合物可用作抗癌、抗糖尿病和抗神经退行性疾病的药剂，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、脊髓小脑共济失调（SCA）和人类脊髓肌肉萎缩症（SMA）的药剂。

  公开号：

  US20100256401A1

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Compounds for modulating RNA interference
  申请人：——

  公开号：US20040204420A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention pertains to compounds effective at modulating (inhibiting or enhancing) RNA interference in a cell or organism. Featured compounds are set forth and exemplified herein. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions featuring the compounds are also provided. The invention further pertains to knock-out or knock-down cells and organisms including the compounds, and methods of analysis of gene expression profiles and proteomes.

  本发明涉及一种在细胞或生物体中调节（抑制或增强）RNA干扰的有效化合物。所述的特定化合物在此处列出并且进行了示范。还提供了以这些化合物为特色的治疗方法和药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物的敲除或敲低细胞和生物体，以及基因表达谱和蛋白质组的分析方法。
• Smaller, faster, better: modular synthesis of unsymmetrical ammonium salt-tagged NHC–gold(<scp>i</scp>) complexes and their application as recyclable catalysts in water
  作者：Katrin Belger、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c5ob01286d

  日期：——

  Facile access towards a small library of unsymmetrical ammonium salt-tagged N-heterocyclic carbene gold(I) complexes is described, and their application as recyclable catalysts in cyclization reactions of acetylenic carboxylic acids and amides to lactones and lactams, respectively, in aqueous media is demonstrated. Catalyst 1ab was applied in the synthesis of 2-epi-clausemarine A (16).

  可以方便地访问不对称铵盐标记的N-杂环卡宾金（I）络合物的小型文库，并且将其作为可循环催化剂用于水性介质中炔属羧酸和酰胺分别环化为内酯和内酰胺的可循环催化剂。演示。催化剂1ab用于2- epi- clausemarine A（16）的合成。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。

表征谱图