9-(5-bromopentyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(5-bromopentyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 9-(5-Bromopentoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: HCCGKECTFHVOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-bromopentyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 、 香柑醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到9-[5-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxypentoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  与呋喃香豆素-CYP 3A4相互作用有关的合成模型。呋喃香豆素，香豆素和苯并呋喃二聚体作为CYP3A4活性强抑制剂的比较。

  摘要：

  市售葡萄柚汁中存在的呋喃香豆素衍生物（二聚体和单体）具有抑制人CYP3A4活性的能力。据信这种相互作用是由于肠中CYP3A4活性的基于机制的抑制而引起的。这项工作的目的是合成和测试一系列二聚体，以测定结构与抑制活性之间的关系，并确定它们是否可能成为CYP3A4活性的合适探针。我们制备了一系列呋喃香豆素，香豆素和苯并呋喃衍生物，它们对人CYP3A4的活性具有抑制作用。合成的苯并呋喃二聚体比呋喃香豆素二聚体更易获得，其对CYP3A4的活性与呋喃香豆素二聚体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1419
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 花椒毒醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到9-(5-bromopentyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  与呋喃香豆素-CYP 3A4相互作用有关的合成模型。呋喃香豆素，香豆素和苯并呋喃二聚体作为CYP3A4活性强抑制剂的比较。

  摘要：

  市售葡萄柚汁中存在的呋喃香豆素衍生物（二聚体和单体）具有抑制人CYP3A4活性的能力。据信这种相互作用是由于肠中CYP3A4活性的基于机制的抑制而引起的。这项工作的目的是合成和测试一系列二聚体，以测定结构与抑制活性之间的关系，并确定它们是否可能成为CYP3A4活性的合适探针。我们制备了一系列呋喃香豆素，香豆素和苯并呋喃衍生物，它们对人CYP3A4的活性具有抑制作用。合成的苯并呋喃二聚体比呋喃香豆素二聚体更易获得，其对CYP3A4的活性与呋喃香豆素二聚体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1419

文献信息

• Synthetic Models Related to Furanocoumarin — CYP3A4 Interactions. Synthesis of Furanocoumarin Dimers that Have Inhibitory Effects on Activity of Human CYP3A4
  作者：Kazuaki Oda、Hitomi Kasai、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Minoru Machida、Naozumi Nishizono

  DOI：10.3987/com-05-10450

  日期：——

  Synthesis of a series of furanocoumarin dimers that have inhibitory effects on the activity of human cytochrome P450 (CYP) 3A4 is described. The reported furanocoumarin dimers paradisins A and B from grapefruit juice showed potent CYP3A4 inhibition with an IC50, value of 0.07 mu M. Synthetic furanocoumarin dimer (10), which is more stable and accessible than paradisins, exhibited comparable activity against CYP 3A4 (IC50 = 0.02 mu M).
• Synthetic Models Related to Furanocoumarin-CYP 3A4 Interactions. Comparison of Furanocoumarin, Coumarin, and Benzofuran Dimers as Potent Inhibitors of CYP3A4 Activity
  作者：Kazuaki Oda、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Naozumi Nishizono

  DOI：10.1248/cpb.55.1419

  日期：——

  Furanocoumarin derivatives (dimers and monomers) present in commercially available grapefruit juice have the capacity to inhibit the activity of human CYP3A4. Such interactions are believed to result from the mechanism-based inhibition of CYP3A4 activity in the intestine. The aim of this work was to synthesize and test a series of dimers with a view to determining the relationship between structure

  市售葡萄柚汁中存在的呋喃香豆素衍生物（二聚体和单体）具有抑制人CYP3A4活性的能力。据信这种相互作用是由于肠中CYP3A4活性的基于机制的抑制而引起的。这项工作的目的是合成和测试一系列二聚体，以测定结构与抑制活性之间的关系，并确定它们是否可能成为CYP3A4活性的合适探针。我们制备了一系列呋喃香豆素，香豆素和苯并呋喃衍生物，它们对人CYP3A4的活性具有抑制作用。合成的苯并呋喃二聚体比呋喃香豆素二聚体更易获得，其对CYP3A4的活性与呋喃香豆素二聚体相当。