ethyl 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetate | 103292-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)acetate；(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-acetic acid ethyl ester；(7-Oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-essigsaeure-aethylester；Acetic acid, [(7-oxo-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-9-yl)oxy]-, ethyl ester；ethyl 2-(7-oxofuro[3,2-g]chromen-9-yl)oxyacetate
• CAS: 103292-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: KJDUWVMPAAJEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-acetyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有补骨脂素单元的肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  我们从8-甲氧基补骨脂素制备了补骨脂素PNA单元，并通过典型的（t）（）Boc方法合成了各种含有补骨脂素的PNA。链末端含有补骨脂素（P-PNA）的PNA与互补DNA形成稳定的双链体。P-PNA与互补DNA的杂交导致补骨脂素荧光的显着降低。

  DOI：

  10.1021/ol015549x
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 二氯甲烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxofurano[3,2-g]2H-chromen-9-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的与花椒毒素联用的三唑类化合物，用于强效和高度选择性的抗胃癌药物

  摘要：

  设计，合成并研究了两个系列的花椒毒素-三唑衍生物的抗增殖特性。通过MTT分析评估化合物在AGS癌细胞系和L02正常细胞系中的体外细胞毒性。在合成的化合物中，9-（（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-7 H-呋喃[3,2- g ]色烯发现-7-one（6p）对AGS细胞具有最大的抗增殖活性（IC 50  = 7.5μM），并显示出比先导化合物（xanthotoxin，IC 50  > 100μM）和参考药物（5-氟尿嘧啶）更好的活性，IC 50  = 29.6μM）。IC 50值L02细胞中的6p是AGS细胞中的6p。因此，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，该化合物表现出更好的治疗活性和特异性。细胞周期分析表明，化合物6p通过诱导AGS细胞中S / G2相停滞来抑制细胞生长。化合物6p被鉴定为用于进一步开发和鉴定基于1,2,3-三唑的抗癌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.040

文献信息

• Structural modification of a specific antimicrobial lead against Helicobacter pylori discovered from traditional Chinese medicine and a structure–activity relationship study
  作者：Bang-Le Zhang、Cheng-Qi Fan、Lei Dong、Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.045

  日期：2010.11

  Psoralen (1a) was found to be a specific and potent antimicrobial lead against Helicobacter pylori (H. pylori) from a traditional Chinese medicine (TCM) in the bioassay directed isolation. A series of structurally diverse analogues of la were thus designed and synthesized to improve the antimicrobial potency, some of which showed more potent activities than the lead compound (1a) against H. pylori. Among them, compound 25a is 16-fold stronger (MIC = 0.39 mu g/mL) than 1a (MIC = 6.25 mu g/mL), and is even potent than the positive control metronidazole (MIC = 0.50 mu g/mL). The in vitro antimicrobial activities against H. pylori of these structurally diverse analogues based on the scaffold of la have also led to an outline of structure-activity relationship. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Experiments with Xanthotoxin and Imperatorin Obtained from the Fruits of Ammi majus (L.)
  作者：Alexander Schönberg、Aly Sina

  DOI：10.1021/ja01166a523

  日期：1950.10
• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Immunolight, LLC

  公开号：US20180169433A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Psoralen compounds of compounds having formulae 1A-10A, 1B-10B, 1C-10C, 1D-10D, 1E-10E, 1F-10F, 1G-10G, and 1H-5H as shown in FIG. 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.
• Design and synthesis of new triazoles linked to xanthotoxin for potent and highly selective anti-gastric cancer agents
  作者：Qing-Kun Shen、Chuan-Feng Liu、Hong-Jian Zhang、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.040

  日期：2017.11

  growth via the induction of S/G2 phase arrest in AGS cells. Compound 6p was identified as a promising lead compound for the further development and identification of 1,2,3-triazole-based anticancer agents.

  设计，合成并研究了两个系列的花椒毒素-三唑衍生物的抗增殖特性。通过MTT分析评估化合物在AGS癌细胞系和L02正常细胞系中的体外细胞毒性。在合成的化合物中，9-（（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-7 H-呋喃[3,2- g ]色烯发现-7-one（6p）对AGS细胞具有最大的抗增殖活性（IC 50  = 7.5μM），并显示出比先导化合物（xanthotoxin，IC 50  > 100μM）和参考药物（5-氟尿嘧啶）更好的活性，IC 50  = 29.6μM）。IC 50值L02细胞中的6p是AGS细胞中的6p。因此，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，该化合物表现出更好的治疗活性和特异性。细胞周期分析表明，化合物6p通过诱导AGS细胞中S / G2相停滞来抑制细胞生长。化合物6p被鉴定为用于进一步开发和鉴定基于1,2,3-三唑的抗癌剂的有前途的先导化合物。
• Synthesis and Properties of Peptide Nucleic Acids Containing a Psoralen Unit
  作者：Akimitsu Okamoto、Kazuhito Tanabe、Isao Saito

  DOI：10.1021/ol015549x

  日期：2001.3.1

  We prepared the psoralen PNA unit from 8-methoxypsoralen and synthesized various PNAs containing psoralen by a typical (t)()Boc method. PNAs containing psoralen (P-PNA) at strand end formed a stable duplex with complementary DNA. The hybridization of P-PNA with complementary DNA resulted in a considerable decrease of the psoralen fluorescence.

  我们从8-甲氧基补骨脂素制备了补骨脂素PNA单元，并通过典型的（t）（）Boc方法合成了各种含有补骨脂素的PNA。链末端含有补骨脂素（P-PNA）的PNA与互补DNA形成稳定的双链体。P-PNA与互补DNA的杂交导致补骨脂素荧光的显着降低。