珊瑚菜素 | 2543-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 珊瑚菜素
• 中文别名: 珊瑚菜内酯
• 英文名称: phellopterin
• 英文别名: 9-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-methoxy-8-(isopent-2'-enyloxy)psoralen；5-methoxy-8-prenyloxypsoralen；phelloptorin；fellopterin；4-methoxy-9-(3-methylbut-2-enoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 2543-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BMLZFLQMBMYVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103℃
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243
• 溶解度：
  溶于乙腈和氯仿
• LogP：
  2.867 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

许多呋喃香豆素的作用机制是基于它们能够与DNA和其他细胞组分如RNA、蛋白质以及膜中存在的几种蛋白质（如磷脂酶A2和C、钙依赖性和cAMP依赖性蛋白激酶以及表皮生长因子）形成光加合物。呋喃香豆素插入DNA的碱基对之间，并在紫外线A照射后给出环加合物。Phellopterin还是昆虫细胞色素P 450的抑制剂。它强烈抑制[3H]地西泮与中枢神经系统苯二氮卓受体的结合。

The mechanism of action many furocoumarins is based on their ability to form photoadducts with DNA and other cellular components such as RNA, proteins, and several proteins found in the membrane such as phospholipases A2 and C, Ca-dependent and cAMPdependent protein-kinase and epidermal growth factor. Furocoumarins intercalate between base pairs of DNA and after ultraviolet-A irradiation, giving cycloadducts. Phellopterinis also an inhibitor of insect cytochromes P 450. It strongly inhibits the binding of [3H]diazepam to central nervous system benzodiazepine receptors in vitro. (L579)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。IARC评估了其他呋喃香豆素类物质，将8-甲氧基补骨脂素归类为对人类致癌(第1组)，将5-甲氧基补骨脂素归类为可能对人类致癌(第2A组)，以及某些其他呋喃香豆素类物质归类为对人类致癌性无法分类(第3组)。(L135)

Not listed by IARC. IARC has assessed other furocoumarins, classifying 8-methoxypsoralen as carcinogenic to humans (Group 1), 5-methoxypsoralen as possibly carcinogenic to humans (Group 2A), and certain other furocoumarins as not being classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

呋喃香豆素中的8-甲氧基补骨脂素对人类具有致癌性，5-甲氧基补骨脂素也可能具有致癌性（L135）。一些来自小鼠研究的证据表明，当与UVA辐射暴露结合时，其他呋喃香豆素也具有致癌性（A15105）。SKLM认为，由于食用含有呋喃香豆素的食物的典型量，其含量远低于光毒性剂量范围，因此增加皮肤癌风险是不显著的。然而，某些食物，特别是芹菜和欧防风，可能会因储存、加工和生产条件而导致呋喃香豆素浓度显著增加，因此不能排除食用光毒性剂量的可能性（L2157）。已知呋喃香豆素光化学疗法会诱导多种副作用，包括红斑、水肿、色素沉着过度和皮肤过早老化。呋喃香豆素的所有光生物效应都源于其光化学反应。因为许多饮食或水溶性呋喃香豆素是细胞色素P450的强抑制剂，所以它们与其他药物一起服用时也会引起不良反应。它激活肾上腺素诱导的脂肪分解和激活ACTH诱导的脂肪分解（L579）。

The furocoumarin 8-methoxypsoralen is carcinogenic to humans, and possibly 5-methoxypsoralen as well (L135). There is some evidence from mouse studies that other furocoumarins are carcinogenic when combined with exposure to UVA radiation (A15105). The SKLM regards the additional risk of skin cancer arising from the consumption of typical quantities of furocoumarin-containing foods, which remain significantly below the range of phototoxic doses, as insignificant. However, the consumption of phototoxic quantities cannot be ruled out for certain foods, particularly celery and parsnips, that may lead to significant increases in furocoumarin concentrations, depending on the storage, processing and production conditions. (L2157) Furocoumarin photochemotherapy is known to induce a number of side-effects including erythema, edema, hyperpigmentation, and premature aging of skin. All photobiological effects of furocoumarins result from their photochemical reactions. Because many dietary or water soluble furocoumarins are strong inhibitors of cytochrome P450s, they will also cause adverse drug reactions when taken with other drugs. It activates adrenaline-induced lipolysis and activate ACTH-induced lipolysis. (L579)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

概述

珊瑚菜素是一种香豆素类物质，分子量为300.308。北沙参是伞形科植物珊瑚菜（Glehnialittoralis F. Schmidtex Miq．）的根部，常用于中药中。它具有甘甜的味道，是临床常用的滋阴药，能够养阴清肺、祛痰止咳。其主要主治肺燥干咳、热病伤津、口渴等症状。然而，通过文献检索发现，珊瑚菜素的制备方法多采用有机试剂提取及硅胶柱分离，这类方法提取效率低且纯化过程复杂，导致产品收率不高。

应用

将多种西药的有效成分与天然生物活性物质合理配比后，如珊瑚菜素、中美菊素C、丹参酮、薏苡素、金丝桃苷及岩白菜素的联合作用，可以产生抗菌消炎、清肺止咳、抑制病毒感染、镇静以及改善心脏异常的作用。这些成分能够有效抑制肺源性心脏病的复发。

另外，葛根素、甘草甜素、隐黄素和芸香苷联合使用也能增强心肌收缩力、保护心肌细胞，并具有扩张血管、降低血压、改善微循环、调节免疫功能及增加营养补给的功效。

同时，茯苓多糖、岩藻糖、N-乙酰氨基葡萄糖以及儿茶素的联合作用能用于抗病毒和抗肿瘤治疗，增强人体免疫系统的功能。

生物活性

Phellopterin 是从P. trifoliata中分离得到的一种天然产物。它通过调节Akt 和 PKC 通路降低TNF-alpha诱导的VCAM-1表达，从而抑制单核细胞与内皮细胞的粘附。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  珊瑚菜素 在 chromium(VI) oxide 、 二氧化硫 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,8-二羟基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Noguchi; Kawanami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 57,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 盐酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 珊瑚菜素
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• Inhibitory Effects of Furanocoumarins Isolated from the Roots of<i>Angelica dahurica</i>on Prostaglandin E₂Production
  作者：Ban, Hyun Seung、Lim, Soon Sung、Suzuki, Katsuya、Jung, Sang Hoon、Lee, Sanghyun、Lee, Yeon Sil、Shin, Kuk Hyun、Ohuchi, Kazuo

  DOI：10.1055/s-2003-39702

  日期：2003.5

  We have isolated five furanocoumarins, byakangelicin, phellopterin, imperatorin, isoimperatorin, and oxypeucedanin methanolate, from the roots of Angelica dahurica (Umbelliferae) and prepared five semi-synthesized compounds by the partial reduction of each isolated furanocoumarin, and the effects of these compounds on lipopolysaccharide (LPS)-induced prostaglandin E2 (PGE2) production in rat peritoneal macrophages were examined. Among these compounds, imperatorin showed the most potent inhibitory activity on the LPS-induced PGE2 production. It also inhibited the LPS-induced expressions of cyclooxygenase (COX)-2 and microsomal prostaglandin E synthase (mPGES). These findings suggest that the inhibitory effect of furanocoumarins on the LPS-induced PGE2 production is due to the inhibition of the expression of COX-2 and mPGES.

  我们从大兴安岭当归的根部（伞形科）分离出了五种呋喃香豆素，分别是巴尔根素、苯丙素、将军素、异将军素和去氧伞花酸甲醇酯，并通过对每种分离出的呋喃香豆素进行部分还原，合成了五种半合成化合物。我们研究了这些化合物对脂多糖（LPS）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生在大鼠腹腔巨噬细胞中的影响。在这些化合物中，将军素对LPS诱导的PGE2产生表现出最强的抑制活性。它还抑制了LPS诱导的环氧合酶（COX）-2和微粒前列腺素E合成酶（mPGES）的表达。这些发现表明，呋喃香豆素对LPS诱导的PGE2产生的抑制作用可能是由于抑制了COX-2和mPGES的表达。
• Nonvolatiles of Commercial Lime and Grapefruit Oils Separated by High-Speed Countercurrent Chromatography
  作者：Wolfgang Feger、Herbert Brandauer、Paulina Gabris、Herta Ziegler

  DOI：10.1021/jf052267t

  日期：2006.3.1

  The nonvolatile fractions of cold-pressed peel oils of Key and Persian lime as well as grapefruit were separated by high-speed countercurrent chromatography (HS-CCC). In addition to the isolation of the main coumarins, psoralens and polymethoxyflavones, a number of minor constituents were enriched and successfully characterized by GC-MS and HPLC-UV. 5,7,8-Trimethoxycoumarin and the cyclical acetals

  通过高速逆流色谱法（HS-CCC）分离Key和波斯石灰的冷压果皮油的非挥发性馏分以及葡萄柚。除了分离主要香豆素，补骨脂素和聚甲氧基黄酮，还富集了许多次要成分，并通过GC-MS和HPLC-UV对其进行了成功表征。确定5,7,8-三甲氧基香豆素和水合氧化金丝桃宁与柠檬醛的环状缩醛为石灰油的新的非挥发性痕量成分，并通过NMR光谱法确认。柠檬酸氧杂二十二烷基乙缩醛特别是在A型键石灰油中发现，由于汁液与油的接触，在工业加工过程中暴露于酸性条件下。一些已确认的次要成分，例如青花烯酚，异氧哌丁宁，
• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• Noguchi; Kawanami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 755
  作者：Noguchi、Kawanami

  DOI：——

  日期：——
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2953934A1

  公开（公告）日：2015-12-16

表征谱图