N,N-bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridic acid ester of 9-hydroxypsoralen | 88181-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridic acid ester of 9-hydroxypsoralen
• 英文别名: 9-[Bis(2-chloroethyl)amino-chlorophosphoryl]oxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 88181-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₃NO₅P
• 分子量: 424.605
• InChiKey: DRDKAUSJBREKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridic acid ester of 9-hydroxypsoralen 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic acid ester of 9-hydroxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物。24.磷酰胺芥菜载体衍生物。

  摘要：

  己烯雌酚，补骨脂素和普萘洛尔被用作潜在的载体分子，分别在乳房，皮肤和肺组织中选择性浓缩氮芥子气部分。普萘洛尔衍生物产生两种外消旋混合物，经测试可确定其抗癌活性的任何差异。在载体和溶瘤部分之间插入P ＝ O基团可抵消后者的过量亲脂作用，并可能提供烷基化活性的潜伏作用。对磷酰胺芥末衍生物和两种中间体的小鼠肿瘤测试表明，两种化合物对乳癌和淋巴细胞性白血病具有边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a028
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 花椒毒醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)phosphoramidochloridic acid ester of 9-hydroxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物。24.磷酰胺芥菜载体衍生物。

  摘要：

  己烯雌酚，补骨脂素和普萘洛尔被用作潜在的载体分子，分别在乳房，皮肤和肺组织中选择性浓缩氮芥子气部分。普萘洛尔衍生物产生两种外消旋混合物，经测试可确定其抗癌活性的任何差异。在载体和溶瘤部分之间插入P ＝ O基团可抵消后者的过量亲脂作用，并可能提供烷基化活性的潜伏作用。对磷酰胺芥末衍生物和两种中间体的小鼠肿瘤测试表明，两种化合物对乳癌和淋巴细胞性白血病具有边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a028

文献信息

• Phosphorus-nitrogen compounds. 24. Phosphoramide mustard carrier derivatives
  作者：Lindley A. Cates、Ven Shun Li、Douglas R. Powell、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00369a028

  日期：1984.3

  respectively. The propranolol derivative gave two racemic mixtures, which were tested to ascertain any differences in anticancer activity. The insertion of a P = O group between the carrier and oncolytic portions offsets the excess lipophilic contribution of the latter and possibly provides for latentiation of alkylating activity. Murine tumor testing of the phosphoramide mustard derivatives and two intermediates

  己烯雌酚，补骨脂素和普萘洛尔被用作潜在的载体分子，分别在乳房，皮肤和肺组织中选择性浓缩氮芥子气部分。普萘洛尔衍生物产生两种外消旋混合物，经测试可确定其抗癌活性的任何差异。在载体和溶瘤部分之间插入P ＝ O基团可抵消后者的过量亲脂作用，并可能提供烷基化活性的潜伏作用。对磷酰胺芥末衍生物和两种中间体的小鼠肿瘤测试表明，两种化合物对乳癌和淋巴细胞性白血病具有边缘活性。