9-((4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-((4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 9-[(4-Phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one；9-[(4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 359.341
• InChiKey: RIDMVHYZEQOVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9-((4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的与花椒毒素联用的三唑类化合物，用于强效和高度选择性的抗胃癌药物

  摘要：

  设计，合成并研究了两个系列的花椒毒素-三唑衍生物的抗增殖特性。通过MTT分析评估化合物在AGS癌细胞系和L02正常细胞系中的体外细胞毒性。在合成的化合物中，9-（（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-7 H-呋喃[3,2- g ]色烯发现-7-one（6p）对AGS细胞具有最大的抗增殖活性（IC 50  = 7.5μM），并显示出比先导化合物（xanthotoxin，IC 50  > 100μM）和参考药物（5-氟尿嘧啶）更好的活性，IC 50  = 29.6μM）。IC 50值L02细胞中的6p是AGS细胞中的6p。因此，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，该化合物表现出更好的治疗活性和特异性。细胞周期分析表明，化合物6p通过诱导AGS细胞中S / G2相停滞来抑制细胞生长。化合物6p被鉴定为用于进一步开发和鉴定基于1,2,3-三唑的抗癌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.040

文献信息

• Design and synthesis of new triazoles linked to xanthotoxin for potent and highly selective anti-gastric cancer agents
  作者：Qing-Kun Shen、Chuan-Feng Liu、Hong-Jian Zhang、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.040

  日期：2017.11

  growth via the induction of S/G2 phase arrest in AGS cells. Compound 6p was identified as a promising lead compound for the further development and identification of 1,2,3-triazole-based anticancer agents.

  设计，合成并研究了两个系列的花椒毒素-三唑衍生物的抗增殖特性。通过MTT分析评估化合物在AGS癌细胞系和L02正常细胞系中的体外细胞毒性。在合成的化合物中，9-（（1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-7 H-呋喃[3,2- g ]色烯发现-7-one（6p）对AGS细胞具有最大的抗增殖活性（IC 50  = 7.5μM），并显示出比先导化合物（xanthotoxin，IC 50  > 100μM）和参考药物（5-氟尿嘧啶）更好的活性，IC 50  = 29.6μM）。IC 50值L02细胞中的6p是AGS细胞中的6p。因此，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，该化合物表现出更好的治疗活性和特异性。细胞周期分析表明，化合物6p通过诱导AGS细胞中S / G2相停滞来抑制细胞生长。化合物6p被鉴定为用于进一步开发和鉴定基于1,2,3-三唑的抗癌剂的有前途的先导化合物。