花椒朋碱 | 64190-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 花椒朋碱
• 英文名称: 8-methoxy-N-methylflindersine
• 英文别名: N-methyl-8-methoxyflindersine；zanthobungeanine；zantobungeanine；7-methoxy-2,2,6-trimethyl-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；7-methoxy-2,2,6-trimethylpyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 64190-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SYNIFQKDJZQOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花椒朋碱 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Watters, William H.; Ramachandran, Venkataraman N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1201 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymalonanilic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 花椒朋碱
  参考文献：
  名称：

  来自 Agathosma 物种的喹啉酮生物碱

  摘要：

  摘要 从 Agathosma 属的一个新物种的地上部分产生了 skimmianine 和两种新的生物碱，通过光谱数据和合成鉴定为 4,6-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮和 2,6-二氢-9-甲氧基-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2c]quinolin-5-one。进一步合成了相关结构，对八种合成结构的 2D NMR 研究使我们能够更正文献中出现的一些数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85447-n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85084-x

  日期：1984.1
• CAMPBELL, WILLIAM E.;DAVIDOWITZ, BETTE;JACKSON, GRAHAM E., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1303-1306
  作者：CAMPBELL, WILLIAM E.、DAVIDOWITZ, BETTE、JACKSON, GRAHAM E.

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, PIERFRANCECO;RESNATI, GIUSEPPE;VIANE, FLORENZA;CAVICCHIO, GLANCARL+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 7, C. 807-811
  作者：BRAVO, PIERFRANCECO、RESNATI, GIUSEPPE、VIANE, FLORENZA、CAVICCHIO, GLANCARL+

  DOI：——

  日期：——