5-nitro-8-methoxypsoralen | 1930-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-8-methoxypsoralen
• 英文别名: 4-Nitro-xanthotoxin；9-Methoxy-4-nitro-7h-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-methoxy-4-nitrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1930-56-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₆
• 分子量: 261.191
• InChiKey: CFMUZTVJQKVMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-8-methoxypsoralen 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-羟基异虎耳草素; 4-羟基异茴芹内酯; 5-羟基-8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Psoralene I: Certain Reactions of Xanthotoxin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a023
• 作为产物：
  描述：

  欧前胡素 在 盐酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-nitro-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of linear furanocoumarins as potential anti-breast and anti-prostate cancer agents

  摘要：

  A series of 22 furanocoumarin derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity against breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) and prostate cancer (PC-3) cell lines along with normal cell line. Several analogs were synthesized by replacing prenyl moiety with alkyl, aromatic, and heteroaromatic functionality to study the structure-activity relationship. Compounds 20 and 22 with adamantoylamino, diprenylamino and substituted benzene sulfonamide substituents showed potent antiproliferative activity in MCF-7 cell line with IC50 values of 0.48 and 0.53 A mu M, respectively. Both the compounds showed higher IC50 value in MCF-10A cell lines indicating nontoxicity in normal cell lines.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1312-6

文献信息

• Electronic Finetuning of 8‐Methoxy Psoralens by Palladium‐Catalyzed Coupling: Acidochromicity and Solvatochromicity
  作者：Sarah R. Geenen、Lysander Presser、Torsten Hölzel、Christian Ganter、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201905676

  日期：2020.6.26

  distinctly emissive derivatives in solution. Donor‐substituted psoralens exhibit remarkable photophysical properties, such as high fluorescence quantum yields and pronounced emission solvatochromicity and acidochromicity, which were scrutinized by Lippert–Mataga and Stern–Volmer plots. The results indicate that the compounds exceed the limit of visible light, a significant factor for potential applications

  可以通过有效的合成路线，通过各种交叉偶联方法（如Suzuki，Sonogashira和Heck反应）合成不同的5-取代的8-甲氧基补骨脂素。与先前合成的补骨脂素相比，因此可以容易地获得有希望的日光吸收化合物作为针对某些皮肤疾病的潜在活性剂。对所有合成的补骨脂素衍生物的广泛研究显示出固态的荧光以及溶液中几种明显发射的衍生物。供体取代的补骨脂素具有显着的光物理特性，例如高荧光量子产率和显着的发射溶剂变色性和酸致变色性，可通过Lippert-Mataga图和Stern-Volmer图进行详细研究。结果表明这些化合物超过了可见光的极限，作为活性剂潜在应用的重要因素。另外，进行（TD）DFT计算以阐明基本的电子结构并分配实验获得的数据。
• 8-甲氧基补骨脂素的结构修饰物及其制备方 法与应用
  申请人：北京农学院

  公开号：CN109503612B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了8‑甲氧基补骨脂素的结构修饰物及其制备方法与应用。本发明所提供的8‑甲氧基补骨脂素的结构修饰物为式1所示的化合物B20或式2所示的化合物A10。化合物B20在64μg/mL的浓度下对产肠毒素大肠杆菌的抑菌活性是8‑甲氧基补骨脂素的2.3倍；化合物A10在64μg/mL的浓度下对产肠毒素大肠杆菌的抑菌活性是8‑甲氧基补骨脂素的2.4倍。本发明的化合物B20和化合物A10可用于制备治疗和/或预防仔猪腹泻的药物。
• Nitrations of 4′,5′-dihydropsoralens: A route to radiopharmaceutical precursors
  作者：Ned D. Heindel、Natalie Foster、Thankamma Varkey

  DOI：10.1002/jhet.5570230564

  日期：1986.9

  furocoumarin, methoxsalen, which yields a single nitration product, the nitration of the 4′,5′-dihydro compound generates a condition-variant mixture of three nitro products. Reduction, diazotization, and pyrrolidine-trapping of one of these, the 4′,5′-dihydro-5-nitro-8- methoxypsoralen, provides a pyrrolidine triazene precursor for radioiodination of the dihydropsoralen system.

  与产生单一硝化产物的全芳族呋喃香豆素甲氧沙林的硝化不同，4'，5'-二氢化合物的硝化生成三种硝基产物的条件变量混合物。其中之一（4'，5'-二氢-5-硝基-8-甲氧基补骨脂素）的还原，重氮化和吡咯烷捕集为二氢补骨脂素系统的放射性碘化提供了吡咯烷三氮烯前体。
• Drug delivery system for hydrophobic drugs
  申请人：QLT, Inc.

  公开号：EP1900357A2

  公开（公告）日：2008-03-19

  Compositions comprising microaggregates containing hydrophobic drugs, as well as methods for their production, are described. Such microaggregates may include micelle structures or combinations thereof with liposomes, and constitute an effective delivery vehicle for a hydrophobic agent. Methods for microaggregate production include the use of preferred lipid compounds and processing conditions favoring the production of small aggregates for improved filter sterilization.

  本文介绍了由含有疏水性药物的微团聚体组成的组合物及其生产方法。这种微团聚体可包括胶束结构或其与脂质体的组合，并构成疏水性药物的有效递送载体。微团聚体的生产方法包括使用优选的脂质化合物和有利于生产小团聚体的加工条件，以提高过滤灭菌效果。
• Immuno-adjuvant PDT treatment of metastatic tumors
  申请人：——

  公开号：US20020022032A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Immuno-adjuvant photodynamic therapy to treat and prevent metastatic cancer is effected using photosensitizers in combination with immuno-adjuvants to destroy metastatic tumor cells.

  治疗和预防转移性癌症的免疫辅助光动力疗法是利用光敏剂与免疫辅助剂相结合来破坏转移性肿瘤细胞。