9-(2-azidoethoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 1458717-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-azidoethoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 9-(2-Azidoethoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one；9-(2-azidoethoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1458717-79-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: MVXKXNYCPHSXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-propargyloxyphenyl)-10,15,20-tri(4'-pyridyl)porphyrinato zinc(II) 、 9-(2-azidoethoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉-补骨脂素偶联物：合成，DNA相互作用和细胞毒性研究†

  摘要：

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于制备新型三唑连接的阳离子卟啉-补骨脂素共轭物，其对A549癌细胞表现出显着的光细胞毒性（IC 50 = 84 nM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41224e
• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(2-azidoethoxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉-补骨脂素偶联物：合成，DNA相互作用和细胞毒性研究†

  摘要：

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于制备新型三唑连接的阳离子卟啉-补骨脂素共轭物，其对A549癌细胞表现出显着的光细胞毒性（IC 50 = 84 nM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41224e

文献信息

• Novel porphyrin–psoralen conjugates: synthesis, DNA interaction and cytotoxicity studies
  作者：Dalip Kumar、Bhupendra A. Mishra、K. P. Chandra Shekar、Anil Kumar、Kanako Akamatsu、Ryohsuke Kurihara、Takeo Ito

  DOI：10.1039/c3ob41224e

  日期：——

  A Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) has been utilized to prepare novel triazole-linked cationic porphyrin–psoralen conjugates that exhibited significant photocytotoxicity against A549 cancer cells (IC50 = 84 nM).

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于制备新型三唑连接的阳离子卟啉-补骨脂素共轭物，其对A549癌细胞表现出显着的光细胞毒性（IC 50 = 84 nM）。