兔耳草醛 | 103-95-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 兔耳草醛
• 中文别名: 对异丙基-Alpha-甲基苯丙醛；对异丙基-α-甲基苯丙醛
• 英文名称: cyclamenaldehyde
• 英文别名: 3-(4-isopropylphenyl)-2-methylpropanal；2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanal
• CAS: 103-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）
• LogP：
  3.4 at 35℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.503-1.508
• 保留指数：
  1424.1;1424.3;1436.5
• 稳定性/保质期：
  这是一种无色至淡黄色的液体，具有强烈的瓜类和花香香气，尤其是罗马甜瓜的香味。它能够溶解于乙醇（1毫升可溶解于3毫升80%乙醇）和大多数油脂中，但不溶于甘油和水，并几乎不溶于丙二醇。在碱性环境中表现稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  MW4900000
• 海关编码：
  2912299000
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

3-(4-异丙苯基)异丁醛 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(4-Isopropylphenyl)isobutyraldehyde
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(4-异丙苯基)异丁醛
百分比： >92.0%(GC)
CAS编码： 103-95-7
俗名： 4-Isopropyl-α-methylhydrocinnamaldehyde
分子式： C13H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
3-(4-异丙苯基)异丁醛 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
3-(4-异丙苯基)异丁醛 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 270 °C
闪点： 109°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： skn-rat LD50:>5 g/kg
orl-rat LD50:3810 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-hmn 15 mg/48H MLD
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MW4900000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-(4-异丙苯基)异丁醛 修改号码：6

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

兔耳草醛简介

兔耳草醛是我国GB2760-96《食品添加剂使用卫生标准》中规定允许使用的食品香料，可用于配制柑橘类及瓜类的食用香精。它具有强烈的瓜类和花香气，类似于罗马甜瓜的香味。其他中文名称包括对异丙基-α -甲基苯丙醛、仙客来醛、对异丙基-α -甲基氢化肉桂醛以及3-枯基异丁醚。兔耳草醛的香气稳定持久，并且在碱中也十分稳定，能够替代羟基香草醛与多种香精配伍，因此被广泛应用于食品、化妆品和各种洗涤剂中。尤其适用于清甜花香香精配方，以增强青鲜花香头香及和润持久之感。

应用

兔耳草醛在GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要应用于配制瓜类和柑橘类食用香精。具体使用量如下：烘烤食品1.2mg/kg；糖果0.99mg/kg；冷饮0.45mg/kg；软饮料0.3mg/kg。

生产方法 以枯茗基氯为原料合成

将174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇钠的10%乙醇溶液中，加热至回流。滴加168.5份工业枯茗基氯，反应结束后，加人1200份10%的氢氧化钠溶液并继续加热回流4小时。蒸去乙醇后，反应物用盐酸酸化，将得到的枯茗基甲基丙二酸加热至185℃直至没有二氧化碳逸出。产物减压分馏，收集153~157℃(533Pa)馏分即为含少量邻位衍生物的对异丙基-α-甲基二氢桂酸，收率为90%。

将上述产物与甲酸一起，在温度控制在350℃、装有MnO2/浮石的反应管中转化成兔耳草醛，得率80%。粗品减压蒸馏，收集118～120℃(800Pa)馏分即为成品。

以枯茗醛为原料合成

将10kg氢氧化钾溶于400kg乙醇中，在10℃下与枯茗醛混合。在2～6小时内搅拌滴加60kg丙醛，并保持温度10～15℃。用醋酸中和反应物，先常压蒸出乙醇，再减压蒸馏回收未反应的枯茗醛约45kg。随后收集152～158℃(1200Pa)馏分即为对异丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。

将上述产物溶于乙醇，并置于高压釜内，加入10%质量的还原镍或钯一碳催化剂，在100℃下进行加氢。之后滤去催化剂，常压蒸馏回收溶剂，减压分馏收集133~137℃(1.2kPa)馏分即为产品。

其他合成方法

由异丙苯与甲醛和盐酸反应生成对异丙基氯化苄，再同乌浩托品反应生成莳萝醛，然后与丙醛缩合得到对异丙基-α-甲基桂醛。最后经催化加氢得到仙客来醛。若以叔丁基苯为原料，则可得到百合醛，具有更为柔和的香气。

由对异丙基苯甲醛与丙醛缩合后，经过加氢、催化氧化和精馏而成。

由异丙苯氯甲基化、缩合、选择性氢化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兔耳草醛 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1H-inden-3-yl)phosphine 、 diethylzinc 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-1-(4-fluoro-2-methyl-7-phenylhept-3-en-1-yl)-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卡巴格马特拉的钯催化交叉偶联合成二烷基取代的单氟烯烃

  摘要：

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01289
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苄氯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 兔耳草醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofp-Isopropyls methylhydrocinnamic aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.16.413

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• Synthesis of α-Deuterioalcohols by Single-Electron Umpolung Reductive Deuteration of Carbonyls Using D2O as Deuterium Source
  作者：Yuxia Hou、Zemin Lai、Lei Ning、Yixuan Li、Jie An、Hengzhao Li、Ailing Li

  DOI：10.1055/a-1523-3336

  日期：2021.7

  Deuterium incorporation can effectively stabilize the chiral centers of drug and agrochemical candidates that hampered by rapid in vivo racemization. In this work, the synthetically challenging chiral-center deuteration of alcohols has been achieved via a single-electron umpolung reductive-deuteration protocol using benign D2O as deuterium source and mild SmI2 as electron donor. The broad scope and

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• One-pot conversion of aldehydes to nitriles mediated by TiCl 4
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Sonia Gallo、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.007

  日期：2017.4

  synthesis of nitriles from the corresponding aliphatic and aromatic aldehydes has been developed. The titanium tetrachloride assisted reaction was conducted in pyridine under mild conditions using various types of aldehyde precursors and gave the corresponding nitriles in excellent yields. The application of the adopted protocol to isolated aldoxime intermediates provided the corresponding nitriles with

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。

表征谱图