3-(对枯烯基)-2-甲基丙醇 | 4756-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(对枯烯基)-2-甲基丙醇
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: cyclamen alcohol；Cyclamenalkohol；2-methyl-3-[4-(methylethyl)phenyl]propanol；2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 4756-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RQRYGVZUUYYXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.946 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(对枯烯基)-2-甲基丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到兔耳草醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organocatalytic cross-aldol condensation of aldehydes

  摘要：

  本研究介绍了一种在无溶剂微波辐照条件下进行醛类物质的交醛缩合的环境友好型有机催化方法。以吡咯烷为催化剂，开发了一种高效、可持续的原子经济方法，用于多种醛的交醛缩合，并取得了优异的结果。其中合成了茉莉醛、α-己基肉桂醛和仙客来醛这三种工业需求量很大的化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra00114h
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(对枯烯基)-2-甲基丙醇
  参考文献：
  名称：

  仙客来醛合成：醛醇缩合，然后在钌催化剂上氢化

  摘要：

  仙客来醛是具有仙客来或铃兰气味的芳香物质。在这项工作中，通过两步合成制备了所需的仙客来醛。第一步，进行4-异丙基苯甲醛和丙醛的醛醇缩合。测试了所用催化剂（氢氧化钾和甲醇钠）和丙醛含量的影响。过量使用丙醛，并将其逐滴加入反应混合物中（以防止其自缩合为2-甲基戊-2-烯醛）。使用不同的Ru / C催化剂将所得的4-异丙基苯甲醛和甲环烷基醛的混合物氢化。在氢化反应混合物中检测到的产物为：所需的仙客来醛，仙客来醇和仙客来醇。催化剂种类和用量的影响，测试反应温度和氢气压力对反应过程的影响。使用10 MPa的压力，110°C的温度和2 wt％的催化剂Ru / C可获得最高的收率（19.4％）。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1948-y
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 在 盐酸 、 3-(对枯烯基)-2-甲基丙醇 作用下， 生成 chloromethyl-[3-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-propyl]-ether
  参考文献：
  名称：

  Palfray; Sabetay; Reynaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling between Primary Alcohols to Guerbet Alcohol Derivatives: with Relevance for Fragrance Synthesis
  作者：Seetharaman Manojveer、Saleh Salahi、Ola F. Wendt、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01558

  日期：2018.9.21

  A simple method has been developed for the cross dehydrogenative coupling between two different primary alcohols using readily available RuCl2(PPh3)3 as a precatalyst through the borrowing-hydrogen approach. The present methodology is applicable to a large variety of alcohol derivatives including long chain aliphatic alcohols and heteroaryl alcohols. In addition, the methodology was applied in a straightforward

  已经开发出一种简单的方法，通过借用氢的方法，使用现成的RuCl 2（PPh 3）3作为预催化剂，可以在两种不同的伯醇之间进行交叉脱氢偶联。本方法学适用于多种醇衍生物，包括长链脂族醇和杂芳基醇。另外，该方法以简单的方案应用，以高收率合成了可商购的香料，例如罗莎芬和仙客来醛。
• REDUCTION OF ALDEHYDES AND KETONES TO ALCOHOLS WITH HYDROUS ZIRCONIUM OXIDE AND 2-PROPANOL
  作者：Hajime Matsushita、Shigeo Ishiguro、Hiroshi Ichinose、Akira Izumi、Shigenobu Mizusaki

  DOI：10.1246/cl.1985.731

  日期：1985.6.5

  Reduction of aldehydes and ketones with 2-propanol was found to proceed efficiently in the presence of hydrous zirconium oxide. The reaction is performed simply and the products are easily isolated in the pure state by filtering off the hydrous zirconium oxide, followed by evaporation of solvents.

  发现在水合氧化锆的存在下，用 2-丙醇还原醛和酮可以有效地进行。该反应进行简单，通过过滤掉水合氧化锆，然后蒸发溶剂，很容易分离出纯态的产物。
• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。
• METHOD FOR PRODUCING M-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY MEANS OF ISOMERIZATION
  申请人：Lanver Andreas

  公开号：US20120209031A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to a process for the preparation of m-substituted phenylalkanols of the formula (I) in which R 1 is C 1 -C 5 -alkyl and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , independently of one another, are hydrogen or methyl, wherein a p-substituted phenylalkanol of the formula (II) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 having the meanings given under formula (I), is isomerized in the presence of a Friedel-Crafts catalyst to give an m-substituted phenylalkanol of the formula (I). From the m-substituted phenylalkanols of the formula (I) it is possible to form, by oxidation or dehydrogenation, as products of value, the corresponding aldehydes, which are known as fragrances and aroma chemicals.

  该发明涉及一种制备式(I)的m-取代苯基烷醇的方法，其中R1为C1-C5-烷基，R2、R3、R4和R5分别独立地为氢或甲基，其中在Friedel-Crafts催化剂存在下，式(I)给定的R1、R2、R3、R4和R5的含义的p-取代苯基烷醇(II)异构化为m-取代苯基烷醇(I)。通过氧化或脱氢，可以从式(I)的m-取代苯基烷醇中形成具有价值的产品，即对应的醛，这些醛被称为香料和香精化学品。
• Derivatives of .beta., .beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine as
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05614534A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  The present invention concerns .beta.,.beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine compounds of the formula: ##STR1## (wherein groups R.sub.1 to R.sub.3 are defined as indicated in the description), and addition salts thereof. It also concerns a process for their preparation and their therapeutic use as inhibitors for the cholesterol biosynthesis, in particular as epoxysqualene cyclase inhibitors, for obtaining an as hypocholesterolemic, hypolipemic, antiatheromatic and/or antifungal drug.

  本发明涉及公式为：##STR1##（其中基团R.sub.1至R.sub.3如描述中所示定义）的.beta.，.beta.-二甲基-4-哌啶乙胺化合物，以及其盐。还涉及一种制备它们的方法以及它们作为胆固醇生物合成抑制剂的治疗用途，特别是作为环氧角鲨烯合酶抑制剂，用于获得降胆固醇、降脂、抗动脉粥样硬化和/或抗真菌药物。