兔唇花灵 | 23554-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 兔唇花灵
• 英文名称: lagochiline
• 英文别名: lagochilin；(1R,2S,4aS,5R,5'S,6R,8aS)-5'-(2-hydroxyethyl)-1,5'-bis(hydroxymethyl)-1,4a,6-trimethylspiro[3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-5,2'-oxolane]-2-ol
• CAS: 23554-81-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: XYPPDQHBNJURHU-IPOQXWOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  167～168℃
• 沸点：
  518.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：1mg/mL
• 碰撞截面：
  171.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	anhydrolagochilin	——	C20H34O4	338.488

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兔唇花灵 在 potassium permanganate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 lagochirsine
  参考文献：
  名称：

  Lagochilin和Lagochirsine与甘草酸及其单铵盐的分子缔合物的制备及其理化和生物学特性

  摘要：

  制备了不同摩尔比的lagochilin和lagochirin与甘草酸及其单铵盐的分子缔合物。讨论了它们的红外光谱、几种理化特性和止血活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2086-0
• 作为产物：
  描述：

  lagochirsine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 兔唇花灵
  参考文献：
  名称：

  Lagochilin和Lagochirsine与甘草酸及其单铵盐的分子缔合物的制备及其理化和生物学特性

  摘要：

  制备了不同摩尔比的lagochilin和lagochirin与甘草酸及其单铵盐的分子缔合物。讨论了它们的红外光谱、几种理化特性和止血活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2086-0

文献信息

• Synthesis of certain benzylidene derivatives of lagochilin
  作者：U. N. Zainutdinov、D. N. Dalimov、T. K. Yunusov、O. D. Matchanov

  DOI：10.1007/bf02238335

  日期：2000.5

  Methods for preparing certain aromatic acetals of 3,15,16,18-tetrahydroxy-9,13-epoxylabdane are described. The structures of the resulting acetals are confirmed by IR and PMR spectra. Certain physicochemical constants of the compounds are presented.

  描述了制备 3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧拉丹的某些芳香缩醛的方法。所得缩醛的结构通过 IR 和 PMR 光谱证实。给出了化合物的某些物理化学常数。
• Structure of 18-de(hydroxymethyl)-3-O-3′; 3-O-18′-dilagohirsin — A product of the dehydration of lagochilin
  作者：U. N. Zainutdinov、S. A. Talipov、F. G. Kamaev、B. T. Ibragimov、L. Yu. Izotova、B. Bekbulatova、M. A. Safaev

  DOI：10.1007/bf02234852

  日期：1999.5

  The structure of a dimeric dehydration product of the diterpenoid lagochilin — 18-de(hydroxymethyl)-3-O-3′;3-O-18′-dilagohirsin — has been investigated by PMR spectroscopy and x-ray structural analysis. It has ben established that the molecule of this compound has an unsymmetrical dimeric linkage of two fragments of the lagohirsin molecule with the participation of the C3 and C4 carbon atoms of one

  已经通过 PMR 光谱和 X 射线结构分析研究了二萜类lagochilin 的二聚脱水产物——18-de(羟甲基)-3-O-3';3-O-18'-dilagohirsin 的结构。已经确定，该化合物的分子具有不对称二聚体键，该键是由拉戈海辛分子的两个片段组成的，其中一个的 C3 和 C4 碳原子参与其中。对“二聚体”结构的分析允许这样一种假设，即两个lagohirsin 分子的缩合发生在消除一分子水和一分子甲醇的情况下。
• Production of new lagochilin derivatives
  作者：A. S. Mengliev、U. N. Zainutdinov、N. N. Stepanichenko、S. A. Auelbekov、Kh. A. Aslanov

  DOI：10.1007/bf01167574

  日期：1995.1
• Site-selective oxidation, amination and epimerization reactions of complex polyols enabled by transfer hydrogenation
  作者：Christopher K. Hill、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nchem.2835

  日期：2017.12

  for selective reactions of complex polyol structures. We present a new ruthenium catalyst with a unique efficacy for the selective oxidation of a single hydroxyl group among many in unprotected polyol natural products. This oxidation enables the introduction of nitrogen-based functional groups into such structures that lack nitrogen atoms and enables a selective alcohol epimerization by stepwise or

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。
• Preparation and Physicochemical and Biological Properties of Molecular Associates of Lagochilin and Lagochirsine with Glycyrrhizic Acid and its Monoammonium Salt
  作者：A. D. Matchanov、D. N. Dalimov、U. N. Zainutdinov、N. L. Vypova、A. Kh. Islamov、B. M. Bekpolatova

  DOI：10.1007/s10600-017-2086-0

  日期：2017.7

  Molecular associates of lagochilin and lagochirsine with glycyrrhizic acid and its monoammonium salt in various molar ratios were prepared. Their IR spectra, several physicochemical properties, and hemostatic activities were discussed.

  制备了不同摩尔比的lagochilin和lagochirin与甘草酸及其单铵盐的分子缔合物。讨论了它们的红外光谱、几种理化特性和止血活性。