tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-6-{3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1360619-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-6-{3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1360619-13-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇Si
• 分子量: 547.764
• InChiKey: QMQOJVFIZYNINL-VSZHCIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-6-{3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2E)-N-[4-(1-benzoylpiperidin-4-yl)butyl]-3-{3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenyl}prop-2-enamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂FK866的C-亚氨基呋喃呋喃糖苷类似物的合成

  摘要：

  FK866（也称为APO866或WK175）是一种有效的NAMPT抑制剂，正在接受评估（阶段II），作为一种潜在的抗癌药物。的制备Ç -iminoribofuranoside类似物（2 ë - ）ñ - [4-（1-苯甲酰哌啶-4-基）丁基] -3- {3 - [（2小号，3小号，4 - [R，5 - [R ）-报告了3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷-2--2-基]苯基} prop-2-烯酰胺（（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100415
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-6-{3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂FK866的C-亚氨基呋喃呋喃糖苷类似物的合成

  摘要：

  FK866（也称为APO866或WK175）是一种有效的NAMPT抑制剂，正在接受评估（阶段II），作为一种潜在的抗癌药物。的制备Ç -iminoribofuranoside类似物（2 ë - ）ñ - [4-（1-苯甲酰哌啶-4-基）丁基] -3- {3 - [（2小号，3小号，4 - [R，5 - [R ）-报告了3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷-2--2-基]苯基} prop-2-烯酰胺（（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100415