(2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇 | 105990-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
• 中文别名: 癸基硫酸钾；(2R,3R,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol；1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol；DAB；(2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 105990-41-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-6-{3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂FK866的C-亚氨基呋喃呋喃糖苷类似物的合成

  摘要：

  FK866（也称为APO866或WK175）是一种有效的NAMPT抑制剂，正在接受评估（阶段II），作为一种潜在的抗癌药物。的制备Ç -iminoribofuranoside类似物（2 ë - ）ñ - [4-（1-苯甲酰哌啶-4-基）丁基] -3- {3 - [（2小号，3小号，4 - [R，5 - [R ）-报告了3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷-2--2-基]苯基} prop-2-烯酰胺（（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100415
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline-3,4-isopropylidene acetal methyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  由（2S）-3,4-脱氢脯氨酸衍生物合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇。

  摘要：

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84059-8

文献信息

• An <i>in vitro–in vivo</i> sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses
  作者：Justyna Kuska、Freya Taday、Kathryn Yeow、James Ryan、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1039/d1cy00698c

  日期：——

  Here, we report a chemoenzymatic approach for the preparation of a small panel of biologically important iminosugars from readily available aldoses, employing a transaminase in combination with Gluconobacter oxydans whole cells.

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。

• [EN] NEW DENDRIMERIC PYRROLIDINES, THEIR SYNTHESIS AND MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLIDINES DENDRIMÈRES, LEUR SYNTHÈSE ET UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI FIRENZE

  公开号：WO2017137895A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The subject-matter of the present invention relates to the synthesis of new dendrimeric molecules based on polyhydroxylated pyrrolidines obtained by means of Click Chemistry reactions. The proposed molecules inhibit the enzymes N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS), iduronate-2-sulfatase (IDS), a-mannosidase and β-glucosidase, deficient in lysosomal storage diseases. The presentation of multivalent iminosugars on a scaffold is a prerequisite for the inhibitory activity as the corresponding monomers are not active. The inhibitory activity reported is the basis for the development of the first-ASSC pharmacological chaperones proposed for the treatment of the above mentioned pathologies. Formula (I)

  本发明的主题是基于通过Click Chemistry反应获得的聚羟基吡咯烷酮合成新的树状分子。所提出的分子抑制了溶酶体贮积病中缺乏N-乙酰半乳氨酸-6-磺酸酶（GALNS）、硫酸醛酸-2-磺酸酶（IDS）、α-甘露糖苷酶和β-葡萄糖苷酶等酶。在支架上呈现多价亚胺糖是抑制活性的先决条件，因为对应的单体并不活跃。报告的抑制活性是为了开发用于治疗上述病理的首个ASSC药理分子伴侣的基础。公式（I）
• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。
• Exploring Structure−Activity Relationships of Transition State Analogues of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Andrzej Lewandowicz、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm030145r

  日期：2003.7.1

  transition state analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase, a therapeutic target for the control of T-cell proliferation. Immucillin analogues modified at the 2'-, 3'-, or 5'-positions of the azasugar moiety or at the 6-, 7-, or 8-positions of the deazapurine, as well as methylene-bridged analogues, have been synthesized and tested for their inhibition of human purine nucleoside phosphorylase. All

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。
• A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines
  作者：Stephen G. Pyne、Andrew S. Davis、Nicole J. Gates、Karl B. Lindsay、Minyan Tang

  DOI：10.1055/s-2003-43362

  日期：——

  This paper describes a new strategy for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines via the ring-closing metathesis ­reaction of substituted 3-allyl-4-vinyl-2-oxazolindones and sub­sequent diastereoselective cis-dihydroxylation of the resulting ­pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-ones.

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。

表征谱图