腺苷酸2(3)-磷酸 | 130-49-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 腺苷酸2(3)-磷酸
• 中文别名: 腺苷-2'-一磷酸；腺苷2′(3′)-单磷酸；酵母腺苷酸；腺苷一磷酸盐
• 英文名称: adenosine 2'-monophosphate
• 英文别名: 2'-adenosine monophosphate；adenosine 2′-phosphate；2'-Adenylic acid；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 130-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: QDFHPFSBQFLLSW-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  815.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3200 (rough estimate)
• 溶解度：
  <3mg/ml，PBS 溶液（pH7.2）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7480300

制备方法与用途

生物活性

Adenosine-2'-monophosphate（2'-AMP）是由细胞外 2',3'-环腺苷酸转化而来的。进一步代谢后，它会生成细胞外腺苷，这一过程通过称为细胞外 2',3'-环腺苷酸途径的机制实现。研究发现，Adenosine-2'-monophosphate 能够激活 A₂A 受体，从而抑制由 LPS 引发的 TNF-α 和 CXCL10 的产生。

靶点

| 人类内源性代谢物 | A₂A 腺苷受体 | A₂B 腺苷受体 |

体外研究

Adenosine-2'-monophosphate (2'-AMP)（0-100 µM；每日4天）通过 A₂B 受体抑制预肾小球血管平滑肌细胞和肾小球系膜细胞的增殖。同样，30 μM 的 Adenosine-2'-monophosphate 在24小时内能够抑制 LPS（100 ng/ml）诱导的主要小鼠星形胶质细胞中 TNF-α 和 CXCL10 的产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷酸2(3)-磷酸 在 吡啶 、 sodium benzoate 作用下， 生成 [3']adenylic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimides. VI. The Reaction of Dicyclohexylcarbodiimide with Yeast Adenylic Acid. A New Method for the Preparation of Monoesters of Ribonucleoside 2'- and 3'-Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a049
• 作为产物：
  描述：

  5'-phosphoryladenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-2',3'-O-(1-methoxyhexadecylidene)adenosine 在 sodium hydroxide 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 腺苷酸2(3)-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Pressova, Martina; Smrt, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 487 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异烟酸 、 9a,14-Dihydroxy-6b-p-nitrobenzoylcinnamolide 在 腺苷酸2(3)-磷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115624547

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Natural Occurrence of 2′,5′-Linked Heteronucleotides in Marine Sponges
  作者：Annika Lopp、Tönu Reintamm、Anne Kuusksalu、Indrek Tammiste、Arno Pihlak、Merike Kelve

  DOI：10.3390/md8020235

  日期：——

  muricata and Chondrilla nucula are able to catalyze in vivo synthesis of 2-5A as well as the synthesis of a series 2',5'-linked heteronucleotides which accompanied high levels of 2',5'-diadenylates. In dephosphorylated perchloric acid extracts of the sponges, these heteronucleotides were identified as A2'p5'G, A2' p5'U, A2'p5'C, G2'p5'A and G2' p5'U. The natural occurrence of 2'-adenylated NAD(+) was also

  2',5'-寡聚腺苷酸合成酶 (OAS) 作为哺乳动物干扰素诱导的抗病毒酶系统的组成部分，催化细胞 ATP 寡聚化为 2',5'-连接的寡聚腺苷酸 (2-5A)。尽管脊椎动物 OAS 在体外条件下已被表征为 2'-核苷酸转移酶，但从未证明 2-5A 以外的 2',5'-寡核苷酸的自然存在。在这里，我们已经证明来自海洋海绵 Thenea muricata 和 Chondrilla nucula 的 OAS 能够催化 2-5A 的体内合成以及一系列 2',5' 连接的杂核苷酸的合成，这些杂核苷酸伴随着高水平的 2'， 5'-二腺苷酸。在海绵的去磷酸化高氯酸提取物中，这些异核苷酸被鉴定为 A2'p5'G、A2'p5'U、A2' p5'C、G2'p5'A 和 G2'p5'U。还检测到 2'-腺苷酸化 NAD(+) 的自然发生。体外试验表明，除了 ATP 外，GTP 还是海绵 OAS 的良好底物，尤其是来自
• Lanthanide Complexes with High Stability and Efficiency for the Hydrolysis of a Ribonucleotide Dimer
  作者：Morio Yashiro、Akira Ishikubo、Tohru Takarada、Makoto Komiyama

  DOI：10.1246/cl.1995.665

  日期：1995.8

  Lanthanide complexes with N,N,N′,N′-tetrakis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (TPEN) efficiently hydrolyze a ribonucleotide dimer, ApA, at 35 °C, pH = 7.2. The activity of La3+-TPEN is greater than that of free La3+ ion. The Ln3+-TPEN complexes are sufficiently stable in neutral aqueous solutions (the formation constants are in the range log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2). These complexes are promising for the active site of artificial ribonucleases.

  具有N,N,N′,N′-四[(2-吡啶基)甲基]乙二胺（TPEN）的镧系金属配合物能够在35°C，pH = 7.2下高效水解核糖核苷二聚体ApA。La3+-TPEN的活性高于游离La3+离子。Ln3+-TPEN配合物在中性水溶液中具有足够的稳定性（形成常数在log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2的范围内）。这些配合物在人工核糖核酸酶的活性位点上显示出良好的前景。
• Phosphodiester Cleavage of Ribonucleoside Monophosphates and Polyribonucleotides by Homo- and Heterodinuclear Metal Complexes of a Cyclohexane-Based Polyamino–Polyol Ligand
  作者：Attila Jancsó、Satu Mikkola、Harri Lönnberg、Kaspar Hegetschweiler、Tamás Gajda

  DOI：10.1002/chem.200305149

  日期：2003.11.7

  the 3',5'-bond was about 6.5 times faster than cleavage of the 2',5'-bond. On the basis of the kinetic data, a trifunctional mechanism is suggested for the heterodinuclear-complex-promoted cleavage of the phosphodiester bond. Double Lewis acid activation occurs when the metal ions bind to the phosphate oxygen atoms. In particular, a metal-bound hydroxide ion serves as a general base or a nucleophilic

  tdci [1,3,5-三苯氧基-1,3,5-三（二甲基氨基）-顺-肌醇]的双核配合物促进核苷2'，3'-环一磷酸的磷酸二酯键裂解的能力，已经研究了二核苷单磷酸和多核糖核苷酸。同核铜（II）和锌（II）配合物有效地促进了环状核苷酸的水解。估计由双核铜（II）配合物诱导的2'，3'-cAMP裂解的二阶速率常数（k（2）约为0.44 M（-1）s（-1））约比其大107倍用于氢氧根离子催化的反应。该复合物选择性地切割2'，3'-cUMP的2'OP键并以91％的产率形成3'产物。铜（II），锌（II）和tdci的等摩尔混合物被证明比任何一种二元体系都更有效：对于2'，3'-cNMP底物的切割，观察到速率提高了7-20倍。当三种组分中每种组分的浓度为2.5 mM时，在25°C下2'，3'-cAMP水解的半衰期从300天降低至5分钟。与tdci的铜（II）或锌（II）络合物相反，异双核物种促进了几种
• Conformational behavior of hyaluronan in relation to its physical properties as probed by molecular modeling
  作者：K. Haxaire、I. Braccini、M. Milas、M. Rinaudo、S. Perez

  DOI：10.1093/glycob/10.6.587

  日期：2000.6.1

  Hyaluronan (HA) is a linear charged polysaccharide whose structure is made up of repeating disaccharide units. Apparently conflicting reports have been published about the nature of the helical structure of HA in the solid state. Recent developments in the field of molecular modeling of polysaccharides offer new opportunities to reexamine the structural basis underlying the formation and stabilization of ordered structures and their interactions with counterions. The conformational spaces available and the low energy conformations for the disaccharide, trisaccharide, and tetrasaccharide segments of HA were investigated via molecular mechanics calculations using the MM3 force field. First, the results were used to access the configurational statistics of the corresponding polysaccharide. A disordered chain having a persistence length of 75 Å at 25°C is predicted. Then, the exploration of the stable ordered forms of HA led to numerous helical conformations, both left- and right-handed, having comparable energies. Several of these conformations correspond to the experimentally observed ones and illustrate the versatility of the polysaccharide. The double stranded helical forms have also been explored and theoretical structures have been compared to experimentally derived ones.

  透明质酸（HA）是一种线性带电多糖，其结构由重复的二糖单元组成。关于HA在固态下螺旋结构的本质，已有明显相互矛盾的报道。最近，多糖分子建模领域的发展为重新审视有序结构形成和稳定的结构基础及其与反离子相互作用提供了新机会。通过使用MM3力场的分子力学计算，研究了HA的二糖、三糖和四糖片段的构象空间和低能构象。首先，利用这些结果来获取相应多糖的构象统计数据。预测在25°C下，具有75 Å持久长度的无序链。接着，对HA稳定有序形式的探索导致了众多螺旋构象的发现，包括左旋和右旋，具有可比的能量。其中几种构象与实验观察到的相符，展示了多糖的多样性。也探讨了双链螺旋形式，并将理论结构与实验导出的结构进行了比较。

表征谱图