adenylyl(2'-5')cytidine | 10318-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: adenylyl(2'-5')cytidine
• 英文别名: A2'p5'C；[2']adenylic acid cytidin-5'-yl ester；[2']Adenylsaeure-cytidin-5'-ylester；Cytidylyl(5'.2')adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 10318-62-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₈O₁₁P
• 分子量: 572.428
• InChiKey: URZNAIZQTLTEJZ-KPKSGTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenylyl(2'-5')cytidine 在 Zn(NO₃)2*TPHP 作用下， 生成 腺苷-3’-磷酸 、 腺苷酸2(3)-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Zn²⁺complexes in the hydrolysis of the phosphodiester linkage in a diribonucleoside monophosphate diester

  摘要：

  由2:1的Zn(NO3)2与双配体TPHP（1）、TPmX（2）或TPpX（3）在水溶液中形成的二锌复合物在温和条件下有效水解二核苷酸单磷酸二酯（NpN）。双配体的结构影响了水合羟基二锌核心的构造，导致其催化NpN裂解的活性特征有所不同。在（Zn2+)2-1存在下，ApA裂解的pH-速率曲线呈S型，而（Zn2+)2-2和（Zn2+)2-3的曲线则呈钟形。pH滴定研究表明，（Zn2+)2-1仅在pH达到12时解离一个水合质子，而（Zn2+)2-2在pH达到10.7时则解离三个水合质子。观察到的pH-速率曲线差异可归因于单羟基二锌物种的不同分布，这些物种是NpN裂解的关键。与使用（Zn2+)2-1相比，使用（Zn2+)2-2时的NpN裂解表现出更大的速率常数，且3′-NMP/2′-NMP的产物比例更高。关于NpN浓度的速率饱和行为通过米氏动力学分析。尽管（Zn2+)2-2对ApA的结合强度弱于（Zn2+)2-1，但（Zn2+)2-2的kcat值高于（Zn2+)2-1，导致前者在ApA裂解中的活性更强。

  DOI：

  10.1039/b312301d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 adenylyl(2'-5')cytidine
  参考文献：
  名称：

  Witzel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 126,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Occurrence of 2′,5′-Linked Heteronucleotides in Marine Sponges
  作者：Annika Lopp、Tönu Reintamm、Anne Kuusksalu、Indrek Tammiste、Arno Pihlak、Merike Kelve

  DOI：10.3390/md8020235

  日期：——

  muricata and Chondrilla nucula are able to catalyze in vivo synthesis of 2-5A as well as the synthesis of a series 2',5'-linked heteronucleotides which accompanied high levels of 2',5'-diadenylates. In dephosphorylated perchloric acid extracts of the sponges, these heteronucleotides were identified as A2'p5'G, A2' p5'U, A2'p5'C, G2'p5'A and G2' p5'U. The natural occurrence of 2'-adenylated NAD(+) was also

  2',5'-寡聚腺苷酸合成酶 (OAS) 作为哺乳动物干扰素诱导的抗病毒酶系统的组成部分，催化细胞 ATP 寡聚化为 2',5'-连接的寡聚腺苷酸 (2-5A)。尽管脊椎动物 OAS 在体外条件下已被表征为 2'-核苷酸转移酶，但从未证明 2-5A 以外的 2',5'-寡核苷酸的自然存在。在这里，我们已经证明来自海洋海绵 Thenea muricata 和 Chondrilla nucula 的 OAS 能够催化 2-5A 的体内合成以及一系列 2',5' 连接的杂核苷酸的合成，这些杂核苷酸伴随着高水平的 2'， 5'-二腺苷酸。在海绵的去磷酸化高氯酸提取物中，这些异核苷酸被鉴定为 A2'p5'G、A2'p5'U、A2' p5'C、G2'p5'A 和 G2'p5'U。还检测到 2'-腺苷酸化 NAD(+) 的自然发生。体外试验表明，除了 ATP 外，GTP 还是海绵 OAS 的良好底物，尤其是来自