N⁶-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine | 69504-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 69504-00-3
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₆
• 分子量: 643.699
• InChiKey: IBZKDJHJDCVNCZ-BEGXHNNXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N6-Benzoyl-2'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-monomethoxytrityladenosin-3'-(β-cyanoaethyl)(o-chlorphenyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  腺苷酸三聚体A2'p5'A2'p5'A，A2'p5'A3'p5'A和A3'p5'A2'p5'A的合成和性质

  摘要：

  分别具有（2'-5'）（2'-5'）和混合（2'-5'）（3'-5'）和（3'-5'）（2'-5'）键的三腺苷酸分别为通过磷酸三酯方法合成，然后解封完全保护的中间体。异构体三聚体通过NMR和CD光谱表征，并显示出非常相似的减色效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93649-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N⁶-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  2,',5'-phosphorothioate oligoadenylates and plant antiviral uses thereof

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物的化学式为##STR1##其中n为1或2，m为0、1、2或3。具有至少一个核苷酸磷硫酸酯键为Sp构型的化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。

  公开号：

  US04924624A1

文献信息

• Labeled nucleosides and method for their preparation
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP1186306A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The invention relates to a method for the chemical preparation of labeled nucleosides via an oxidative-ring-opening step and a reductive-ring-closure step starting from a labeled D-glucose nucleoside resulting in the corresponding D-ribose-nucleoside by removing the carbon atom 3 on the glucose and comprising the steps of: 1. a protection of the sugar ring hydroxyl groups, 2. a sugar-base condensation, whereby the base is a purine or a pyrimidine, 3. a deprotection of the sugar ring hydroxyl groups, 4. an oxidative-ring-opening and removal of the carbon atom 3, and 5. a reductive-ring-closure resulting in labeled D-ribose-nucleoside. The invention further relates to a compound obtainable via the method according to the invention having the formula selected from [13C,15N] labeled 6'-O-mono- or 6'-O-bis-C1-C6-alkyloxytrityl-D-glycopyranosyl nucleosides, or [13C,15N] labeled tetra-O-acetyl-D-glycopyranosyl nucleosides or [13C,15N] labeled glycopyranosyl nucleosides.

  该发明涉及一种化学制备标记核苷的方法，通过氧化环开启步骤和还原环闭合步骤，从标记的D-葡萄糖核苷开始，去除葡萄糖上的碳原子3，形成相应的D-核糖-核苷，包括以下步骤：1. 保护糖环羟基团，2. 糖基缩合，其中碱基为嘌呤或嘧啶，3. 解除糖环羟基团的保护，4. 氧化环开启和去除碳原子3，以及5. 还原环闭合，形成标记的D-核糖-核苷。该发明还涉及一种可通过该发明方法获得的化合物，其化学式选自[13C,15N]标记的6'-O-单或6'-O-双-C1-C6-烷氧三苄基-D-葡萄糖吡喃核苷，或[13C,15N]标记的四-O-乙酰基-D-葡萄糖吡喃核苷或[13C,15N]标记的葡萄糖吡喃核苷。
• Role of the stereochemistry of 3′-fluoro-3′-deoxy analogues of 2-5A in binding to and activation of mouse RNase L
  作者：Elena N. Kalinichenko、Tatjana L. Podkopaeva、Nicolai E. Poopeiko、Merike Kelve、Mart Saarma、Igor A. Mikhailopulo、Jacquelien E. van den Boogaart、Cornelis Altona

  DOI：10.1002/recl.19951140202

  日期：——

  with p3(A2′p)3A3′[32P]pC3′p for binding to RNase L in L929 cell extracts, and (ii) to activate the partially purified RNase L from L929 cell extracts to hydrolyze poly(U)[3H], was compared to that of the related 3′-deoxy analogue [Torrence et al., J. Biol. Chem. 263, 1131 (1988)] and the parent trimer, p3A3, using radiobinding and RNase L-(2′,5′)pentaadenylate(core)-agarose assays, respectively. Evidence

  两套2-5A类似物的三聚体的含9-（3-氟-3-脱氧β-d木-呋喃糖基）腺嘌呤（A合成˚F）或3'-氟-3'-脱氧腺苷（A ˚F）描述了在链的不同位置上的）以及相应的5'-单磷酸盐和5'-二磷酸化（核心）三聚体的制备。2-5A（i）的每个核糖和木糖异构体对的氟脱氧类似物与p 3（A2'p）3 A3'[ 32 P] pC3'p竞争结合L 929细胞提取物中RNase L的能力，和（ii）从L 929激活部分纯化的RNase L将用于水解聚（U）[ 3 H]的细胞提取物与相关的3'-脱氧类似物[ Torrence等人，J。化学 263，1131（1988）]和三聚体母体，第3阿3，分别使用radiobinding和RNase L-（2'，5'）pentaadenylate（芯） -琼脂糖测定，。证据表明三聚体的立体化学起着重要作用，特别是在第二步过程中。最惊人的发现是，与2-5A相比，p 3 A（A
• One pot RP-diastereoselective synthesis of dinucleoside methylphosphonates using methyldichlorophosphine
  作者：Thomas Löschner、Joachim Engels

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93806-7

  日期：1989.1

  Using CH3PCl2 and suitably protected nucleosides at low temperature remarkable diastereoselectivity is observed in the synthesis of dinucleoside methylphosphonates.

  在低温下使用CH 3 PCl 2和适当保护的核苷，在合成二核苷甲基膦酸酯中观察到了显着的非对映选择性。
• Synthesis of a modified 2′, 5′-Adenylate trimer with a 2′,3′-Di-O-(2-Carboxyethyl)-ethylidene terminal group
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Galina T. Zaitseva、Igor A. Mikhailopulo、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80104-5

  日期：1984.1

  The trimer of 2′, 5′-oligoadenylic acid with a (2-carboxyethyl)ethylidene group (=1}=6}) at the 2′-terminal adenosine moiety and its 3′-deoxyadenosine analog (=1}=7}) have been synthesized by the phosphotriester method.

  在2'-末端腺苷部分带有（2-羧乙基）亚乙基（= 1} = 6}）的2'，5'-低聚腺苷酸的三聚体及其3'-脱氧腺苷类似物（= 1} ＝ 7}）已经通过磷酸三酯法合成。
• Chemical synthesis of branched RNA: novel trinucleoside diphosphates containing vicinal 2′–5′ and 3′–5′ phosphodiester linkages
  作者：Masad J. Damha、Richard T. Pon、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94965-7

  日期：1985.1

  The phosphite-triester synthesis of four triribonucleotides containing novel vicinal 2′–5′ and 3′–5′ phosphodiester linkages is described.

  描述了四个含有新的邻位2'-5'和3'-5'磷酸二酯键的三核糖核苷酸的亚磷酸三酯合成。