腺苷-3’-磷酸 | 84-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: 腺苷-3’-磷酸
• 中文别名: 腺苷-3'-磷酸；腺苷酸；腺苷-3`-磷酸
• 英文名称: adenosine monophosphate
• 英文别名: 3'-AMP；adenosine 3'-monophosphate；adenosine 3′-monophosphate；3'-adenosine monophosphate；3’-AMP；adenosine-3'-monophosphoric acid；adenosine 3'-phosphate；AMP；3'-Adenylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 84-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: LNQVTSROQXJCDD-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~210 °C (dec.)
• 沸点：
  815.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶，超声），DMSO（微溶），甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  171.18 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7480320

制备方法与用途

用途：可作为生产核酸类药物的中间体，以及用于制造保健食品和生化试剂。此外，它还可用于制造腺苷三磷酸、环腺苷酸等多种生化药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷-3’-磷酸 在 吡啶 、 sodium benzoate 作用下， 生成 [3']adenylic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbodiimides. VI. The Reaction of Dicyclohexylcarbodiimide with Yeast Adenylic Acid. A New Method for the Preparation of Monoesters of Ribonucleoside 2'- and 3'-Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a049
• 作为产物：
  描述：

  5'-phosphoryladenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-2',3'-O-(1-methoxyhexadecylidene)adenosine 在 sodium hydroxide 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 腺苷-3’-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Pressova, Martina; Smrt, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 2, p. 487 - 497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing chemical energy for the activation and joining of prebiotic building blocks
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Jianfeng Xu、Claudia Bonfio、David A. Russell、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-020-00564-3

  日期：2020.11

  harnessed to activate nucleoside phosphates and carboxylic acids through catalysis by acid and 4,5-dicyanoimidazole under mild aqueous conditions. Simultaneous activation of carboxylates and phosphates provides multiple pathways for the generation of reactive intermediates, including mixed carboxylic acid–phosphoric acid anhydrides, for the synthesis of peptidyl–RNAs, peptides, RNA oligomers and primordial

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