异烟酸 | 55-22-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 异烟酸
• 中文别名: 邻甲氯灭酸；吡啶-4-甲酸；吡啶-4-羟酸,4-吡啶甲酸；异尼克酸；4-吡啶羟酸；4-吡啶羧酸；4-吡啶甲酸；4-噼 啉酸；吡啶-4-羟酸
• 英文名称: p-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: pyridine-4-carboxylic acid；isonicotinic acid；4-pyridinecarboxylic acid；4-picolinic acid；ina
• CAS: 55-22-1；163751-04-0
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (lit.)
• 沸点：
  260 °C (15 mmHg)
• 密度：
  1,47g/cm
• 闪点：
  260°C/15mm
• 溶解度：
  6克/升
• 保留指数：
  2088

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NS1103000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

异烟酸又名吡啶-4-甲酸，是白色针状结晶，在水中无气味且能升华，分子量为123.11。熔点达到319℃，微溶于冷水，但易溶于热水，不溶于醇、苯或醚。它是一种两性化合物，既可溶于酸又能溶于碱，并且可以溶于热水和乙醇，但在冷水和乙醚中的溶解度较低。此外，异烟酸对热和氧化都较为稳定。

用途

异烟酸广泛用作中间体，主要用于生产抗结核药物异烟肼（雷米封），也可用于合成酰胺、酰肼、酯类等衍生物。此外，它还作为抗腐蚀剂、电镀添加剂、感光树脂稳定剂、聚氯乙烯热稳定剂以及有色金属浮选药剂。

合成

异烟酸可用作医药中间体，主要通过多种方法合成，包括氧化法、水解法和生物催化法等。其中，氧化法主要包括高锰酸钾氧化法、硝酸氧化法、催化空气氧化法、臭氧氧化法等传统化学氧化法及电化学氧化法。

检测方法

一种检测异烟酸的方法如下：

1. 在pH值为5.6～6.0的水中，将氰化物与氯胺T反应，得到混合液A。其中，CN-与氯胺T的质量比为0.0025:1～0.02:1。
2. 将步骤1中制得的混合液A、巴比妥酸及待测溶液混合，进行反应。此时，巴比妥酸与步骤1中氯胺T的质量比应控制在0.5:1～2:1之间。若反应液颜色发生变化，则表明待测溶液中含有异烟酸。

化学性质

水中结晶的异烟酸为白色无味结晶，微溶于水。

用途

异烟酸又称4-羧基吡啶，不仅是抗倒胺的中间体，也是抗结核病药物异烟肼的原料。

生产方法

工业上制备异烟酸的方法是在氧化流化床反应塔中加热至260℃，活化五氧化二钒12小时后预热升温至255～260℃。随后加入4-甲基吡啶，经预热气化与蒸汽、空气混合进入氧化塔进行反应。生成的异烟酸粉通过旋风分离收集，而反应尾气则经冷凝用稀盐酸循环吸收，以回收未反应的4-甲基吡啶和夹带出来的异烟酸。

另一种方法是将4-甲基吡啶作为原料，在五氧化二钒作催化剂的情况下进行连续氧化合成。工业生产的异烟酸纯度通常超过95%，收率约为70-75%，每吨产品消耗4-甲基吡啶约1070kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-三氟甲基吡啶