苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 | 7473-38-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷
• 英文名称: benzyl β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Benzyl beta-l-arabinopyranoside；(2S,3R,4S,5S)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 7473-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-YFKTTZPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9

文献信息

• The use of periodate-oxidised glycosides in the Robinson–Schöpf condensation: some analogues of 9-methyl-3-oxagranatan-7-one
  作者：R. D. Guthrie、J. F. McCarthy

  DOI：10.1039/j39670000062

  日期：——

  The periodate-oxidised methyl glycosides of β-L-arabinopyranose and α-L-rhamnopyranose and periodate-oxidised benzyl β-L-arabinopyranoside have been used as the dialdehyde components in the Robinson–Schöpf condensation, yielding analogues of 9-methyl-3-oxagranatan-7-one. Comment is made on the ultraviolet spectra of these compounds.

  β-的高碘氧化的甲基糖苷大号-arabinopyranose和α-大号-rhamnopyranose和高碘氧化的苄基β-大号-arabinopyranoside已被用作在罗宾逊- SCHOPF缩合二醛组分，9-甲基-3-屈服类似物-oxagranatan-7-one。对这些化合物的紫外光谱进行了评论。
• Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes with arabinose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Yiu C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00145-5

  日期：2003.3

  Four l-erythro-2-uloses were readily prepared from l-arabinose via a reaction sequence involving Fischer glycosidation, acetalization and oxidation. Bulky steric sensors at the anomeric center could enhance the stereoselectivity of the dioxirane epoxidation and one of the uloses performed with good enantioselectivity towards trans-stilbene (up to 90% ee). However, the catalysts decomposed during the

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。
• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。
• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。