1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose | 26685-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose
• 英文别名: benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranoside；1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-riboside；Benzyl-3,4-O-isopropyliden-β-L-ribopyranosid；(3aS,6S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 26685-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HFTMCJJTIGIBFH-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066
• 作为产物：
  描述：

  苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和核苷类似物的固相方法。

  摘要：

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.007

文献信息

• Synthesis and Conformation of Pentopyranoside Nucleoside Phosphonates
  作者：Xiaochen Li、Shrinivas G. Dumbre、Eveline Lescrinier、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03178

  日期：2019.6.7

  to natural nucleosides, where the nucleobase is positioned at the anomeric center, we report the synthesis of pentopyranoside nucleosides with a phosphonate functionality at the 1′-anomeric oxygen. Starting from l-arabinose, key functionalized l-glycero- and l-erythro-pentopyranose carbohydrate synthons were prepared and further elaborated into the final six-membered ring nucleosides via nucleobase

  与天然核苷相比，其核碱基位于异头物中心，我们报道了在1'-异头物氧处具有膦酸酯官能团的戊吡喃糖苷核苷的合成。从开始升-arabinose，关键功能化升-甘油-和升-赤制备了5-戊吡喃糖碳水化合物合成子，并通过核碱基掺入和膦酰基甲基化反应将其进一步精加工成最终的六元环核苷。NMR分析表明，这些核苷膦酸酯以构象异构体的形式存在于溶液中，主要采用一种椅结构，其中碱基部分位于赤道位置。这样的构象防止了不利的1，3-双轴空间和电子相互作用。值得注意的是，在与胸腺嘧啶类似物的途中利用的Vorbrüggen糖基化步骤的立体化学结果清楚地表明，与在使用受保护的呋喃糖前体的核苷合成过程中通常观察到的情况相反，没有嵌合助剂。
• A highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Yasuyuki Ura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01380-7

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved utilizing tandem double hemiketal formation/intramolecular hetero-Michael addition to construct the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system and subsequent intramolecular ketalization to form the 5,6-bicycloketal (EF ring) system as key steps.

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。
• A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose
  作者：Jinfa Du、Yongseok Choi、Kyeong Lee、Byoung K. Chun、Joon H. Hong、Chung. K. Chu

  DOI：10.1080/15257779908043066

  日期：1999.2

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.
• A solid-phase approach to novel purine and nucleoside analogs
  作者：Junbiao Chang、Chunhong Dong、Xiaohe Guo、Weidong Hu、Senxiang Cheng、Qiang Wang、Rongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.007

  日期：2005.8

  This paper describes a method for the preparation of purine analogs using the solid-phase approach. Nucleoside bases were constructed on Merrifield resin by sequential displacement of purine dichloride with amines, and after detachment, the purine analogs were condensed with d,l-ribofuranoside compounds by the Vorbruggen method. Thereof, l-ribofuranoside was prepared from l-arabinose via the selective

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。