1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose | 171866-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside；2,3,5-tri-O-benzoyl-1-O-methyl-L-ribofuranose；[(2S,3S,4S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171866-28-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-BMZHVFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  L-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 11.5h， 生成 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066

文献信息

• A solid-phase approach to novel purine and nucleoside analogs
  作者：Junbiao Chang、Chunhong Dong、Xiaohe Guo、Weidong Hu、Senxiang Cheng、Qiang Wang、Rongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.007

  日期：2005.8

  This paper describes a method for the preparation of purine analogs using the solid-phase approach. Nucleoside bases were constructed on Merrifield resin by sequential displacement of purine dichloride with amines, and after detachment, the purine analogs were condensed with d,l-ribofuranoside compounds by the Vorbruggen method. Thereof, l-ribofuranoside was prepared from l-arabinose via the selective

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。
• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。
• [EN] L-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B-VIRUS AND EPSTEIN-BAR VIRUS<br/>[FR] NUCLEOSIDES - L POUR LE TRAITEMENT DES VIRUS DE L'HEPATITE B ET EPSTEIN-BAR
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1995020595A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) A method for the treatment of a host, and in particular, a human, infected with HBV or EBV is provided that includes administering an HBV- or EBV- treatment amount of an L-nucleoside of formula(I) wherein R is a purine or pyrimidine base. In one preferred embodiment, the active compound is 2'-fluoro-5-methyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (also referred to as L-FMAU). This compound is a potent antiviral agent against HBV and EBV and exhibits low cytotoxicity. Other specific examples of active compounds include N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil, N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine), and N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.(FR) Méthode de traitement d'un hôte (humain en particulier) infecté par le VHB ou le VEB et consistant à lui administrer une dose adéquate d'un nucléoside-L de formule (I) dans laquelle R est une base purique ou pyrimidique. Dans un mode préféré de réalisation, le principe actif est une 2'-fluoro-méthyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (L-FMAU), composé antiviral puissant contre le VHB et le VEB, présentant une faible cytotoxicité. D'autres exemples spécifiques de composés actifs comprennent le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-éthyluracyl; le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine; et le N1-(2'-déoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.

  一种治疗宿主，特别是人类感染HBV或EBV的方法，包括给予HBV或EBV治疗剂量的L-核苷，其化学式为(I)，其中R为嘌呤或嘧啶碱基。在一个首选实施例中，活性化合物是2'-氟-5-甲基-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷尿嘧啶（也称为L-FMAU）。该化合物是一种强效的抗HBV和EBV病毒剂，且表现出低细胞毒性。其他特定的活性化合物的例子包括N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-乙基尿嘧啶，N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘胞嘧啶和N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘尿嘧啶。
• L-nucleosides
  申请人：Univ. of GA Research Foundation

  公开号：US05587362A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A compound, and a pharmaceutical composition comprising an effective mount to treat HBV or EBV of a compound, of the formula: ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of 5-methyluracil, adenine and cytosine, and R' is hydrogen, acyl, or alkyl or a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester, or its pharmaceutically acceptable salt.

  一种化合物以及一种药物组合物，包括一种有效量的化合物，用于治疗HBV或EBV，该化合物的化学式为：##STR1## 其中R选自5-甲基尿嘧啶，腺嘌呤和胞嘧啶组成的群体，R'为氢，酰基，烷基或单磷酸酯，二磷酸酯或三磷酸酯，或其药学上可接受的盐。
• Method of treating hepatitis delta virus infection
  申请人：——

  公开号：US20020160980A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A method for the treatment for hepatitis delta infection in a host, that includes administering an effective amount of a nucleoside or a nucleoside analog that suppresses the expression of the hepatitis B surface or preS1 antigen in the host 100-fold or more relative to pretreatment values in vivo; or to not more than 1 microgram per milliliter in vivo. In a preferred embodiment, the nucleoside is L-FMAU, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种治疗宿主体内丁型肝炎感染的方法，包括在体内给予有效量的核苷或核苷类似物，使其在体内相对于治疗前的值下降100倍或更多，抑制宿主体内丙型肝炎表面或preS1抗原的表达；或在体内不超过1微克/毫升。在优选实施例中，核苷为L-FMAU或其药学上可接受的盐或前药。