Benzyl 2-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside | 18402-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18402-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: KVAZEKDRMGDVCF-BMFAXAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside 在 iron-zinc 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些糖硝酸盐的合成

  摘要：

  使用发烟硝酸在乙酸酐Te5中将羟基通过酯转化为硝酸盐。苯甲基2-U-苯甲酰基-〜---阿拉伯吡喃糖苷〜1，在发烟硝酸中于20”处用发烟硝酸处理，得到苄基2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-硝基-/ 3-L-阿拉伯吡喃糖苷2 （58％）和苄基2-O-苯甲酰基-Q-硝基-PL-阿拉伯吡喃糖苷3（3.2％）。3的分离，尽管以低的产率，表明1中的轴向OH-4基团比赤道的OH-3更具反应性。如已经指出的7-'，这种行为可能是由于OH-4和O-5之间的分子内氢键，这将增强OH-4的亲核特性。用碘化钠的丙酮溶液处理2”。” 在O-3处进行了部分选择性脱硝'〜12，保留了结构且未进行重排，得到3。通过将其转化为苄基2，3-二-0-偶氮基-4--硝基--- L-阿拉伯糖基-吡喃糖苷4并随后脱硝4得到苄基-，3-二-，来证实3的结构。 0-苯甲酰基-L L阿拉伯吡喃果糖苷5，与先前描述的产物相同，％。通过与甲磺

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84248-s
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 Benzyl 2-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的果糖对烯烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00145-5

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Sano, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2147 - 2150
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Sano, Ryuko、Yamaguchi, Chika

  DOI：——

  日期：——
• LEICACH, SILVIA R.;SPROVIERO, JORGE F., CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 334-336
  作者：LEICACH, SILVIA R.、SPROVIERO, JORGE F.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes with arabinose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Yiu C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00145-5

  日期：2003.3

  Four l-erythro-2-uloses were readily prepared from l-arabinose via a reaction sequence involving Fischer glycosidation, acetalization and oxidation. Bulky steric sensors at the anomeric center could enhance the stereoselectivity of the dioxirane epoxidation and one of the uloses performed with good enantioselectivity towards trans-stilbene (up to 90% ee). However, the catalysts decomposed during the

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。
• Synthesis of some sugar nitrates
  作者：Silvia R. Leicach、Jorge F. Sproviero

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84248-s

  日期：1990.7

  hydroxyl groups were converted into nitrate by esters using fuming nitric acid in acetic anhydrideTe5. Benzyl2-U-benzoyl-~-~-arabinopyranoside~ 1, treated with fuming nitric acid in acetic anhydride at 20”, gave benzyl2-O-benzoyl-3,4-di-O-nitro-/3-L-arabinopyranoside 2 (58%) and benzyl2-O-benzoyld-Q-nitro-P-L-arabinopyranoside 3 (3.2%). The isolation of 3, although in Iow yield, suggests that the axial

  使用发烟硝酸在乙酸酐Te5中将羟基通过酯转化为硝酸盐。苯甲基2-U-苯甲酰基-〜---阿拉伯吡喃糖苷〜1，在发烟硝酸中于20”处用发烟硝酸处理，得到苄基2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-硝基-/ 3-L-阿拉伯吡喃糖苷2 （58％）和苄基2-O-苯甲酰基-Q-硝基-PL-阿拉伯吡喃糖苷3（3.2％）。3的分离，尽管以低的产率，表明1中的轴向OH-4基团比赤道的OH-3更具反应性。如已经指出的7-'，这种行为可能是由于OH-4和O-5之间的分子内氢键，这将增强OH-4的亲核特性。用碘化钠的丙酮溶液处理2”。” 在O-3处进行了部分选择性脱硝'〜12，保留了结构且未进行重排，得到3。通过将其转化为苄基2，3-二-0-偶氮基-4--硝基--- L-阿拉伯糖基-吡喃糖苷4并随后脱硝4得到苄基-，3-二-，来证实3的结构。 0-苯甲酰基-L L阿拉伯吡喃果糖苷5，与先前描述的产物相同，％。通过与甲磺