benzyl β-L-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate | 856099-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl β-L-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate
• 英文别名: Fjzaoxyhnvwwtk-usznocqgsa-；(3aS,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-thione
• CAS: 856099-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: FJZAOXYHNVWWTK-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-L-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl β-L-arabinopyranoside 3,4-thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose
  作者：Oscar Varela、María Laura Uhrig

  DOI：10.1055/s-2005-861833

  日期：——

  Approaches to the enantioselective synthesis of the useful building blocks (2R)- and (2S)-2-benzyloxy-2(H)-pyran-3(6H)-one (12 and 17, respectively) are described. The most direct and highly yielding route for the synthesis of 12 was based on the ‘one-pot’ preparation of benzyl 2-O-acetyl-arabinopyranoside 3,4-thio­nocarbonates (7 and 14) from benzyl β-l- or β-d-arabinopyranosides (1 and 13). Trimethylphosphite-promoted olefination, followed by O-deacetylation and oxidation gave the optically pure enantiomeric enones 12 and 17 in about 50% overall yield.

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

表征谱图