benzyl 2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside | 71204-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: benzyl-2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside；Benzyl-2,3-anhydro-α-D-lyxopyranosid；(1S,2S,5R,6S)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 71204-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GOKFKMWTGYINLH-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-amino-4-deoxy-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Malik, Abdul; Roosz, Michael; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 559 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 四丁基硝酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Conversion of Anhydro Sugars into Halohydrins and X-Ray Study
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Raid J. Abdel-Jalil、Khalid M. Khan、Angelica M. Heinrich、Markus Richter、Wolfgang Voeltera

  DOI：10.1515/znb-2004-0318

  日期：2004.3.1

  A rapid, easy, regio- and stereoselective synthesis of 3-halo-3-deoxy sugars using titanium tetrahalides is described. To fully confirm the stereochemistry of the synthetic products, the X-ray structure of benzyl 3-chloro-3-deoxy-β -L-xylopyranoside was determined

  描述了使用钛四卤化物快速、简便、区域选择性和立体选择性合成3-卤代-3-脱氧糖的方法。为了充分确认合成产物的立体化学，测定了苄基3-氯-3-脱氧-β-L-木糖苷的X射线结构。
• An efficient route to regio- and stereoselective synthesis of 3-amino-3-deoxy sugars
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Christoph Schröder、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00087-o

  日期：1995.3

  Starting from the trans-oriented hydroxy-epoxy pentoses (1, 8 and 15) and benzoylisocyanate a regio- and stereoselective route via the benzoylcarbamate intermediates 2, 9 and 16 to the 3-amino-3-deoxy sugars 7, 14 and 18 is described.

  从反式-羟基-环氧戊糖（1、8和15）和苯甲酰基异氰酸酯开始，通过苯甲酰基氨基甲酸酯中间体2、9和16的区域和立体选择路线为3-氨基-3-脱氧糖7、14和18。描述。
• Classical synthesis of a new class of compounds via coupling of sugars and amino acids
  作者：Abdul Malik、Wolfgang Kowollik、Peter Scheer、Nighat Afza、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001229

  日期：——

  A new class of pharmacologically interesting compounds has been synthesized through a novel SN2 dispalcement of the CF3SO2 group in benzyl 2,3-anhydro-4-trifluoromethylsulphonyl-α-D-ribopyranoside (1) and its β-L-isomer (2), by a variety of suitably protected naturally occurring amino acids: the reaction pathway also provides an efficient route to benzyl 2,3-anhydro-β-L- and -α-D-lyxopyranosides [(3)

  一类新的药理学上感兴趣的化合物已经通过一种新颖的合成小号Ñ的CF 2 dispalcement 3 SO 2在苄基2,3-脱水-4-三氟甲基磺酰基- α- d -ribopyranoside（1）和它的β-大号-异构体（2），可以通过各种适当保护的天然存在的氨基酸来实现：反应途径还提供了通往2,3,3-脱水-β - L-和-α - D- lyxopyranosides [（3）和（4）的有效途径） 分别]。
• On the preparation of carbohydrate sulfates by displacement of trifluoromethanesulfonates
  作者：John A. Hyatt、James L. Little

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80019-j

  日期：1991.11

  carbohydrate trifluoromethanesulfonates (triflates) with tetrabutylammonium hydrogensulfate in acetonitrile solution to produce hydrogensulfates. In a particular example, benzyl 2,3-anhydro-CO-(trifluoromethanesulfonyl)-cr-D-lyxopyranoside (1) was reported to undergo displacement of the triflate group by the hydrogensulfate ion to produce in 59% yield the product benzyl 2,3-anhydro-@=ribopyranoside 4-hydrogensulfate

  Latif等人的最新论文。他描述了某些碳水化合物三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）与四丁基硫酸氢铵在乙腈溶液中的反应，以生成硫酸氢盐。在一个具体实例中，据报道苄基2,3-脱水-CO-（三氟甲磺酰基）-cr-D-吡喃吡喃糖苷（1）被硫酸氢根离子置换了三氟甲磺酸酯基，以59％的产率产生了苄基2， 3-脱水-＝核吡喃糖苷4-硫酸氢盐（2，方案1）。据报道，化合物2是稳定的结晶固体，可以在硅胶上用乙酸乙酯-己烷洗脱进行色谱分离。提供了支持结构2的'Hand'3C-nmr光谱；没有报道质谱和红外光谱。关于这些实验室正在进行的一些研究，
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Latif, Farzana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1929 - 1934
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Latif, Farzana、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——