β-campholenaldehyd | 2565-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-campholenaldehyd
• 英文别名: Trimethylcyclopenteneacetaldehyde；2-(2,3,3-trimethylcyclopenten-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 2565-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BSWFXYISSJCWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-campholenaldehyd 、 硫酸 、 水 、 重铬酸钠 、 在 丙酮 、 铬 、 二氯甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以Concentration of the dried CH2Cl2 solution yielded an oil (73 g) which的产率得到2-(2,3,3-三甲基环戊烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ethyl campholenates and dihydro derivatives thereof as flavorants and

  摘要：

  .beta.-和.gamma.-松油酸的乙酯以及与.alpha.-松油酸混合的.gamma.-松油酸的乙酯和相应的二氢衍生物的乙酯酯具有感官特性，可用于制备香料和风味。

  公开号：

  US05057158A1
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 β-campholenaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607

文献信息

• Sparatore,F.; Pirisino,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 546 - 555
  作者：Sparatore,F.、Pirisino,G.

  DOI：——

  日期：——
• US5057158A
  申请人：——

  公开号：US5057158A

  公开（公告）日：1991-10-15
• US5164364A
  申请人：——

  公开号：US5164364A

  公开（公告）日：1992-11-17
• Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen
  作者：K. Schulze、K. Wy�uwa、H. Trauer、A.-K. Habermann

  DOI：10.1002/prac.19933350607

  日期：——

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.
• Ethyl campholenates and dihydro derivatives thereof as flavorants and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05164364A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  The ethyl esters of .beta.- and .gamma.-campholenic acids and of .gamma.-campholenic acid in admixture with .alpha.-campholenic acid and the ethyl esters of the corresponding dihydro derivatives have organoleptic properties which make them useful for preparing fragrances and flavors.

  .beta.-和.gamma.-卡姆芳烯酸的乙酯以及与.alpha.-卡姆芳烯酸混合的.gamma.-卡姆芳烯酸的乙酯，以及相应的二氢衍生物的乙酯酯混合物具有感官特性，使它们适用于制备香料和风味。