2,2,3-三甲基-4-苯基-2,5-二氢-噻吩 | 100990-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,3-三甲基-4-苯基-2,5-二氢-噻吩
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-4-phenyl-5H-thiophene
• 英文别名: 4,5,5-trimethyl-3-phenyl-2H-thiophene
• CAS: 100990-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: WHBFJDOOJRBVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三甲基-4-苯基-2,5-二氢-噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~235.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 生成 2,3-dimethyl-4-phenyl-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-butan-2-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,2,3-三甲基-4-苯基-2,5-二氢-噻吩
  参考文献：
  名称：

  由二酮硫醚一般合成2,5-二氢噻吩（3-噻吩）

  摘要：

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98357-6

文献信息

• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。
• Preparation of 1-phenylthio-1,3-dienes by reaction of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne through fragmentation of sulfonium ylide intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Yuichi Kumano、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80633-x

  日期：1989.1

  reaction of a series of 2,5-dihydrothiophenes with benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride, affords 1-phenylthio-1,3-dienes in good yields through the fragmentation of sulfonium ylide intermediates.

  由氯化2-羧基苯重氮生成的一系列2,5-二氢噻吩与苯炔的反应通过叶立德中间体的裂解，以高收率提供了1-苯基硫-1,3-二烯。
• NAKAYAMA, JUZO;KUMANO, YUICHI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 847-850
  作者：NAKAYAMA, JUZO、KUMANO, YUICHI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;AKIMOTO, KEIICHI;HOSHINO, MAS+, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1173-1176
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、AKIMOTO, KEIICHI、HOSHINO, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。