(1S)-(-)-α-pinene | 7785-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-α-pinene
• 英文别名: (-)-α-pinene；(1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；(5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 7785-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-IENPIDJESA-N

物化性质

• 熔点：
  -64 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -41.5 º (c=neat)
• 沸点：
  156-158 °C(lit.)
• 密度：
  0.874 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.48 at 37℃
• 保留指数：
  922.57;925.64;928.69;928.73;931.87;931.91;935.08;935.13;938.37;938.44;941.76;941.85;945.19;945.26;948.69;948.88;952.3;952.43;955.94;956.02;959.63;963.45;967.39;930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2052/2368
• 海关编码：
  29021910
• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R50,R43
• WGK Germany：
  1,3
• RTECS号：
  DT 7000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

制备方法与用途

生物活性 (-)-α-Pinene 是一种单萜类化合物，通过在 GABAA-苯二氮卓 (BZD) 受体的 BZD 结合位点直接结合，并作为部分调节剂与 GABAA-BZD 受体作用，显示出增强非快速眼动睡眠（NREMS）数量的效果，而不影响 NREMS 的强度。这主要是通过延长 GABAergic 突触传递实现的。

目标分子

• 人类内源性代谢物

体外研究

(-)-α-Pinene 能增强非快速眼动睡眠（NREMS）的数量，而不会影响 NREMS 的强度。其作用机制在于作为 GABAA-BZD 受体的部分调节剂，并直接与 GABAA 受体的 BZD 结合位点相结合，从而延长 GABAergic 突触传递。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-α-pinene 在 C₂₂H₃₈ClMoNO₅Si 叔丁基过氧化氢 作用下， 55.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58.1%的产率得到2-(3,4-Epoxy-2,2,3-trimethylcyclopentyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on olefin epoxidation with t-BuOOH catalysed by dioxomolybdenum(VI) complexes of a novel chiral pyridyl alcoholate ligand

  摘要：

  手性二氧钼(VI)配合物[MoCl{(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}(O)2(THF)]和[Mo{(1R,2S,5S)-8-三甲基硅氧基-1-(2-吡啶基)薄荷醇配体}2(O)2]通过溶剂取代的配合物[MoCl2O2(THF)2]与一个或两个当量的手性2′-吡啶醇反应制备得到，产率良好。通过2-吡啶基锂与(−)-(2S,5S)-8-三甲基硅氧基薄荷酮的反应得到光学活性氨基醇。这些配合物作为t-BuOOH存在下环状和直链烯烃、二烯和萜烯的均相环氧化反应的活性催化剂。它们在环辛烯环氧化反应中表现出显著的活性和优异的产品选择性（环辛烯氧化物以定量产率获得）。在柠檬烯的情况下，区域选择性较高，有利于内部环双键的环氧化。还观察到α-蒎烯氧化物的开环活性，生成蒎烯醛和环氧蒎烯醛。

  DOI：

  10.1039/b102523f