4-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• mdl: MFCD11135593
• 分子量: 220.23
• InChiKey: FAXFYUIPCGTPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二聚氰胺 、 4-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到6-[4-[2-(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)phenoxy]phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氨基三嗪取代的二苯醚：可逆结构转变和溶剂依赖性固态荧光†

  摘要：

  研究了分子形状和氢键功能在固态结构自组装中的位置的影响，使用 二氨基三嗪 替代的 二苯醚基于位置的异构体（1-5）。分子形状通过改变二氨基三位置调制，在产生信道超分子结构1，3和5。分子的形状与三维结构之间存在直接的相关关系。更多的线性分子导致紧密堆积，而具有迷宫式拓扑结构的分子形成通道结构。还探讨了有关结晶溶剂对结构形成和固态可逆结构转变的影响的超分子方面。1-5显示出可调的固态荧光（最大λ= 437–496 nm），取决于二氨基三嗪的取代位置，并且3显示出溶剂依赖性固态荧光。本研究描述了通过改变氢键官能度和结晶溶剂的位置来生成具有诸如可调荧光的功能特性的超分子通道结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce00014a
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 对氟苯腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2'-cyanophenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氨基三嗪取代的二苯醚：可逆结构转变和溶剂依赖性固态荧光†

  摘要：

  研究了分子形状和氢键功能在固态结构自组装中的位置的影响，使用 二氨基三嗪 替代的 二苯醚基于位置的异构体（1-5）。分子形状通过改变二氨基三位置调制，在产生信道超分子结构1，3和5。分子的形状与三维结构之间存在直接的相关关系。更多的线性分子导致紧密堆积，而具有迷宫式拓扑结构的分子形成通道结构。还探讨了有关结晶溶剂对结构形成和固态可逆结构转变的影响的超分子方面。1-5显示出可调的固态荧光（最大λ= 437–496 nm），取决于二氨基三嗪的取代位置，并且3显示出溶剂依赖性固态荧光。本研究描述了通过改变氢键官能度和结晶溶剂的位置来生成具有诸如可调荧光的功能特性的超分子通道结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce00014a

文献信息

• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Thioethers, and Diarylamines Mediated by Potassium Fluoride−Alumina and 18-Crown-6:  Expansion of Scope and Utility¹
  作者：J. Scott Sawyer、Elisabeth A. Schmittling、Jayne A. Palkowitz、William J. Smith

  DOI：10.1021/jo980800g

  日期：1998.9.1

  An efficient alternative to the Ullmann ether synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines involving the SNAr addition of a phenol, thiophenol, or aniline to an appropriate aryl halide, mediated by potassium-fluoride alumina and 18-crown-6 in acetonitrile or DMSO, is described. Expansion of the reaction conditions to include DMSO as solvent has resulted in a far greater range of substitution patterns permitted on the electrophile. For example, it was found that electronically unfavorable S-chlorobenzonitrile could be condensed with 3-methoxyphenol to form the corresponding diaryl ether in 66% yield, a combination not normally amenable to Ullmann coupling. Electron-withdrawing groups present on the electrophile may be as diverse as nitro, cyano, formyl, acetyl, ester, amide, and even aryl. The method features a simple reaction procedure that provides products in generally good to excellent purified yields.
• Microwave-Assisted Synthesis of Diaryl Ethers without Catalyst
  作者：Feng Li、Quanrui Wang、Zongbiao Ding、Fenggang Tao

  DOI：10.1021/ol0346436

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Diaryl ethers have been prepared by direct coupling of phenols including those that bear a strong electron-attracting substituent to electron-deficient aryl halides through SNAr-based addition reactions with assistance of microwave irradiation in high to excellent yields within 5-10 min. No catalysts were required under our conditions.
• Diaminotriazine substituted diphenyl ether: reversible structural transformation and solvent dependent solid state fluorescence
  作者：Savarimuthu Philip Anthony、Sunil Varughese

  DOI：10.1039/c3ce00014a

  日期：——

  The effect of molecular shape and position of hydrogen bonding functionality in the solid state structural self-assembly was investigated using diaminotriazine substituted diphenyl ether based positional isomers (1–5). The molecular shape was modulated by changing diaminotriazine position that produced channel supramolecular structures in 1, 3 and 5. There exists a direct correlation between the molecular

  研究了分子形状和氢键功能在固态结构自组装中的位置的影响，使用 二氨基三嗪 替代的 二苯醚基于位置的异构体（1-5）。分子形状通过改变二氨基三位置调制，在产生信道超分子结构1，3和5。分子的形状与三维结构之间存在直接的相关关系。更多的线性分子导致紧密堆积，而具有迷宫式拓扑结构的分子形成通道结构。还探讨了有关结晶溶剂对结构形成和固态可逆结构转变的影响的超分子方面。1-5显示出可调的固态荧光（最大λ= 437–496 nm），取决于二氨基三嗪的取代位置，并且3显示出溶剂依赖性固态荧光。本研究描述了通过改变氢键官能度和结晶溶剂的位置来生成具有诸如可调荧光的功能特性的超分子通道结构。