2-苯氧基苯腈 | 6476-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯氧基苯腈
• 中文别名: 2-苯氧基苯甲腈
• 英文名称: o-phenoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-phenoxybenzonitrile
• CAS: 6476-32-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: BNVCOVNARIQBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。
• [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011019780A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。
• Fe3O4@mesoporouspolyaniline: A Highly Efficient and Magnetically Separable Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Phenols
  作者：R. Arundhathi、D. Damodara、Pravin R. Likhar、M. Lakshmi Kantam、P. Saravanan、Travis Magdaleno、Sun Hee Kwon

  DOI：10.1002/adsc.201000977

  日期：2011.6

  A high surface, magnetic Fe3O4@mesoporouspolyaniline core‐shell nanocomposite was synthesized from magnetic iron oxide (Fe3O4) nanoparticles and mesoporouspolyaniline (mPANI). The novel porous magnetic Fe3O4 was obtained by solvothermal method under sealed pressure reactor at high temperature to achieve high surface area. The mesoporouspolyaniline shell was synthesized by in situ surface polymerization

  由磁性氧化铁（Fe 3 O 4）纳米颗粒和介孔聚苯胺（mPANI）合成了高表面磁性Fe 3 O 4 @介孔聚苯胺核壳纳米复合材料。在密闭压力反应器中，在高温下通过溶剂热法获得了新型的多孔磁性Fe 3 O 4，从而获得了较大的表面积。通过在多孔磁性Fe 3 O 4上原位表面聚合合成介孔聚苯胺壳在聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和十二烷基苯磺酸钠（SDBS）作为连接剂和结构导向剂的情况下，通过“黑莓纳米结构”组装。如各种表征技术所证实的，材料组成，化学计量比和反应条件在这些纳米结构的合成中起着至关重要的作用。中孔聚苯胺壳的作用是稳定多孔磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并提供直接进入核心Fe 3 O 4纳米颗粒的通道。在芳基氯和苯酚的交叉偶联中评估了磁性Fe 3 O 4 @mesoporousPANI纳米复合材料的催化活性。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Base-promoted synthesis of dibenzoxazepinamines and quinazolinimines under metal-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc01634g

  日期：——

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-amines and quinazolinimines has been developed. Starting from commercially available 2-fluorobenzonitriles, 2-aminophenols and 2-aminoethanol, good to excellent yields of the corresponding heterocycles can be achieved.

  一个有趣的以碱为催化剂的合成协议已经被开发出来，用于合成二苯并[b,f][1,4]噁唑啉-11-胺和喹唑啉胺。从市售的2-氟苯甲腈、2-氨基酚和2-氨基乙醇出发，可以获得相应杂环化合物的良好至优异产率。