5-甲酰基-2-羟基苄腈 | 73289-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲酰基-2-羟基苄腈
• 英文名称: 5-formyl-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 73289-79-9
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: PWQHSYDCGDVARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-羟基苄腈 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-formyl-2-hydroxy-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5-甲酰基-2-羟基苄腈
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble 4-hydroxystyryl and 4-hydroxyphenyl-butadienyls dyes with switchable fluorescence

  摘要：

  Fluorescent 4-hydroxystyryl dyes are useful for many biomedical and pharmaceutical assays, and other analyte sensing applications. However, these dyes often suffer from limited applicability in analytical and bioanalytical utilization due to insufficient water-solubility, high acid-Ionization constants (pK(a)) and short-wavelength absorption and emission. To solve these issues, a series of new, water-soluble 4-hydroxystyryl and longer-wavelength 4-hydroxyphenyl-butadienyl dyes were synthesized and the spectral and protolytic properties were studied. These new dyes contain electron-withdrawing substituents ortho to the triggering 4-hydroxyl group. The introduction of the cyano and formyl groups was found to decrease the pK(a) and extend the pH-sensing region of these fluorophores. In respect of the molecular structure, these dyes exhibit either a "turn-on" activatable fluorescence, or a dual-fluorescence that enables ratiometric measurements. The 4-hydroxyphenyl-butadienyl dye was evaluated for fluorescence monitoring of drug delivery. These new dyes are promising fluorophores for acidity measurements and other sensing applications.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107801
• 作为试剂：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 乌洛托品 、 乙酸乙酯 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 5-甲酰基-2-羟基苄腈 、 3-甲酰基-2-羟基苯甲腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 5-formyl-2-hydroxybenzonitrile (Intermediate 47a) as a white powder (540 mg, 9%) and 3-formyl-2-hydroxybenzonitrile (Intermediate 47b) as a white powder (1.17 g, 19%)的产率得到5-甲酰基-2-羟基苄腈
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)抑制剂，包括这种化合物的制药组合物以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US09067893B2

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• Irreversible Inhibition of DNA Polymerase β by Small-Molecule Mimics of a DNA Lesion
  作者：Dumitru Arian、Mohammad Hedayati、Haoming Zhou、Zoe Bilis、Karen Chen、Theodore L. DeWeese、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja411733s

  日期：2014.2.26

  inactivate DNA polymerase β. A library of small molecules whose structures were inspired by the oxidized abasic sites was synthesized and screened for the ability to irreversibly inhibit DNA polymerase β. One candidate (3a) was examined more thoroughly, and modification of its phosphate backbone led to a molecule that irreversibly inactivates DNA polymerase β in solution (IC50 ≈ 21 μM), and inhibits the enzyme's

  无碱基位点是无处不在的 DNA 损伤，具有致突变性和细胞毒性，但可通过碱基切除修复途径去除。DNA 聚合酶 β 在碱基切除修复过程中执行四个步骤中的两个，包括裂解酶反应，该反应在切割其 5'-磷酸后从 DNA 中去除脱碱基位点。DNA聚合酶β在癌细胞中过度表达，是潜在的抗癌靶点。最近，由强效抗肿瘤剂产生的 DNA 氧化脱碱基位点被证明可以使 DNA 聚合酶 β 失活。合成了结构受氧化脱碱基位点启发的小分子文库，并筛选了不可逆抑制 DNA 聚合酶 β 的能力。一名候选人 (3a) 接受了更彻底的审查，磷酸骨架的修饰和修饰导致分子在溶液中不可逆地灭活 DNA 聚合酶 β (IC50 ≈ 21 μM)，并抑制细胞裂解物中酶的裂解酶活性。双乙酸酯类似物在细胞裂解物中转化为 3a。双乙酸盐在细胞裂解物中更有效，在前列腺癌细胞中比 3a 具有更强的细胞毒性，并将甲磺酸甲酯的细胞毒性增强 2 到 5 倍。这是
• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• IMMUNE CHECKPOINT INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Polaris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180065917A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula (I), or a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula (I) compounds R 1 , R 2 , X 1 , Y 1 and n are as defined in the specification. The inventive Formula (I) compounds are inhibitors of the PD-1/PD-L1 protein/protein binding or functional interaction and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of proliferative disorders such as cancer and infectious diseases.

  本发明提供了根据式(I)的化合物的合成、药学上可接受的制剂及其用途，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐。对于式(I)化合物，R1、R2、X1、Y1和n如说明书中所定义。本发明的式(I)化合物是PD-1/PD-L1蛋白/蛋白结合或功能性相互作用的抑制剂，并可用于多种治疗应用，包括但不限于治疗增殖性疾病，如癌症和传染病。